Matières plastiques
Exercice 1
La production annuelle mondiale de matières plastiques est importante.
Ainsi, en $2008$, elle était de $245$ millions de tonnes.
Compte tenu du vieillissement de ces matières et de leur utilisation parfois éphémère, leur le recyclage se développe de plus en plus Les principaux emballages recyclables sont les bouteilles et flacons ménagers, ainsi que les films d'emballages industriels.
Les matériaux qui les constituent, dits thermoplastiques, peuvent être refondus après tri, broyage et nettoyage soigneux, pour être transformés en nouveaux objets.
Le recyclage mécanique consiste en un broyage des matériaux, après un tri et un lavage rigoureux ; ils sont ensuite directement transformés en produits finis, dites thermodurcissables.
C'est le cas des matières plastiques non fusibles, dites thermodurcissables.
Le recyclage chimique coniste en une dépolymérisation du polymère permettant de récupérer le monomère
1. Donner un titre au texte.
2 Définir les mots soulignés du texte
3 Pourquoi les thermoplastiques présentent-ils plus d'advantages que les thermodurcissables?
4. Quels sont les inconvénients que présentent les matières plastiques?
Exercice 2
Les bioplastiques, également appelés PLA (Poly Lactic Acid), sont issus de ressources renouvelables agrosourcées, parmi lesquelles on trouve des céréales (maïs, blé, pois), des tubercules (betteraves sucrières, patates douces), des oléagineux (huile de ricin), des plantes sucrières (cannes à sucre) ou des protéagineux.
Ces plastiques végétaux, qui peuvent se substituer aux techniques pétrochimiques ou être associés à des polymères pétroliers (un bioplastique peut contenir $40\%$ à $100\%$ de matière végétale), sont pour la plupart biodégradables, et ont le mérite de s'affranchir de ressources tarissables (et couteuses, au vu des hausses fréquentes du prix du pétrole), comme de réduire les émissions de $CO_{2}$
Cependant, le traitement du plastique biosourcé entraine cependant une importante consommation d'eau, et la recherche s'oriente aujourd'hui vers la conception de procédés secs, plus économes, et donc plus écologiques.
Notons que certains bioplastiques de seconde génération à la fois biodégradables, compostables et conçus à partir de déchets alimentaires ou de bois, affichent un bilan carbone proche de zéro.
A l'heure actuelle, un certain nombre de produits d'usage courant (emballages, sacs, ustensiles de cuisine, bouteilles d'eau, rasoirs, films alimentaires) sont fabriqués avec des bioplastiques, mais leur utilisation demeure cependant marginale.
Le recyclage des plastiques d'origine végétale et non biodégradable $(PET\text{ et }PE\text{ biosourcés par exemple) }$, en voie d(amélioration, pourrait à terme permettre de réconcilier un peu plus matières plastiques et environnement, en figurant parmi les déchets plastiques recyclables au sein des filières de valorisation du plastique déjà existantes.
En revanche, certains polymères biodégradables comme le $PLA$ ou les $PHA$ ne sont pas assez efficacement identifiés au cours des phases de tri des déchets plastiques pour ne pas perturber le processus de recyclage du plastique actuel classification-matieres-plastiques
1.1. Donner un titre à ce texte
1.2. Définir les mots soulignés
1.3. Quels bénéfices offrent les bioplastiques ?
1.4. Quelles sont les applications les plus courantes des bioplastiques ?
1.5. Quels sont les intérêts des bioplastiques biodégradables ?
Exercice 3
Compléter les phrases suivantes avec cette liste de mots en les soulignant:
thermodurcissable, chlorure, incinération, hydrogène, air, recyclage, thermoplastiques, thermique, indice, encombrement spatiale
1.1. Le degré ou $\ldots\ldots\ldots$ de polymérisation d'un $\ldots\ldots\ldots$
le nombre moyen de$\ldots\ldots\ldots$ que comporte ses macromolécules.
2. Les polymères qui à froid retrouvent leur forme initiale après déformation, sont dits $\ldots\ldots$ alors que dans les mêmes conditions les $\ldots\ldots\ldots$ restent durs.
Ceux qui à chaud se ramollissent sont dits $\ldots\ldots\ldots$
3. Les matières plastiques, une fois utilisées posent un problème d'$\ldots\ldots\ldots$
Ainsi pour lutter contre cette pollution visuelle ; deux méthodes sont essentiellement utilisées le$\ldots\ldots\ldots$ et l'$\ldots\ldots\ldots$
La première offre une seconde vie à la matière.
Par contre la seconde est une source d'énergie $\ldots\ldots$ dont le seul inconvénient est de rejeter dans l'$\ldots\ldots\ldots$ des gaz polluants tel que le$\ldots\ldots\ldots$ d'$\ldots\ldots\ldots$ pour le polychlorure de vinyle.
Exercice 4
1. Définir les mots et expressions suivantes : polymères, adjuvants, matière plastique, produit biodégradable,
2. Compléter le texte suivant avec les mots et expressions qui conviennent :
$\ldots\ldots\ldots$ : Ce test consiste à plonger un échantillon de plastique dans l'eau pour déterminer s'il flotte ou s'il coule.
Le $\ldots\ldots\ldots$ des matières plastiques, également connu sous le nom de $\ldots\ldots\ldots$ ou $\ldots\ldots\ldots$ , est un système de classification permettant d'identifier le type de plastique à partir duquel un produit est fabriqué.
Les $\ldots\ldots\ldots$ , ne se décomposent pas naturellement par des micro-organismes.
Ils peuvent rester dans l'environnement pendant des centaines d'années.
La réaction chimique qui engendre un polymère en unissant des monomères entre eux est une $\ldots\ldots\ldots$
Un $\ldots\ldots$ est une molécule géante appelée parfois $\ldots\ldots\ldots$
Lorsqu'un polymère résulte de l'association d'un nombre de monomères unique, on crée un $\ldots\ldots\ldots$ (Un seul type de monomère)
Lorsque le polymère est réalisé à partir de deux types de monomères différents, on parle de $\ldots\ldots$
Exercice 5
Choisir la bonne réponse
1. Lors du test de Beilstein la couleur verte prise par la flamme montre que le matériau considéré
contient:
a. du chlore;
b. du sodium;
c. du fluor
2. L'indice de polymérisation d'un polymère est égal au nombre :
a. D'atomes de carbone dans chacun de ses macromolécules
b. Moyen de motifs
c. De molécules
3. Une matière plastique est un :
a. Mélange de polymère
b. Mélange de polymère d'indices de polymérisations voisines et d'adjuvants
c. Composé organique naturel
4. L'adjuvant permet :
a. De rendre le polymère thermoplastique
b. D'améliorer les propriétés d'un polymère avant sa mise en forme
c. D'augmenter l'indice de polymérisation
5. Sous l'action de la chaleur, un objet thermoplastique :
a. Durcit
b. Se ramollit
c. Ne subit aucun changement
6. Une matière plastique se carbonise sous l'effet de la chaleur, elle est alors :
a. Thermoplastique
b. En polythène
c. thermodurcissable
7. Le pétrole, le bois ou le charbon nous permettent de fabriquer :
a. Les métaux
b. Les plastiques
8. Les plastiques sont-ils facilement recyclables ?
a. Oui
b. Non
9. Les plastiques conduisent-ils l'électricité ?
a. Non
b. Oui
10. Quel plastique peut être chauffé et plié autant de fois que nous le voulons ?
a. Un thermoplastique
b. Un thermodurcissable
c. Un élastomère
11. Quel plastique doit être chauffé pour pouvoir garder sa forme définitive ?
a. Un thermoplastique
b. Un thermodurcissable
c. Un élastomère
12. Quel plastique, une fois déformé, retrouvera toujours sa forme initiale ?
a. Un thermoplastique
b. Un thermodurcissable
c. Un élastomère
Exercice 6
1. Un échantillon de plastique flotte dans l'eau.
De quel type de plastique pourrait-il être ?
2. En pliant légèrement un échantillon de plastique, il se déforme facilement.
De quel type de plastique s'agit-il probablement ?
3. En brûlant un échantillon de plastique, une flamme jaune-verte apparaît, accompagnée d'une odeur de chlore.
De quel type de plastique est probablement testé ?
4. En exposant un échantillon de plastique à une source de chaleur, il fond rapidement.
De quel type de plastique pourrait être testé ?
5. En mesurant la densité d'un échantillon de plastique, on a obtenu une valeur très élevée.
À quel type de plastique cela peut-il correspondre?
Exercice 7
On dispose de quatre échantillons de plastique non identifiés.
Utiliser les tests d'identification suivants pour déterminer le type de plastique de chaque échantillon : test de flottabilité, test de flamme, test de rigidité et test de dissolution.
Échantillons :
1. L'échantillon A flotte dans l'eau et brûle avec une flamme jaune-verte, dégageant une odeur de chlore.
2. L'échantillon $B$ coule dans l'eau et brûle avec une flamme bleue, dégageant une odeur de bougie.
3. L'échantillon $C$ flotte dans l'eau et se plie facilement sans se casser.
4. L'échantillon $D$ coule dans l'eau et se dissout complètement dans de l'acétone.
Exercice 8
Les tuyaux de canalisation sont en polychlorure de vinyle $PVC$
Le $PVC$ se prépare en trois étapes :
Par addition du dichlore gazeux sur l'éthylène gazeux $CH_{2}=CH_{2}$ , on obtient du $1.2-$dichloroéthane.
Par chauffage du $1.2-$dichloroéthane, on obtient du chlorure d'hydrogène gazeux $HCl$ et du chlorure de vinyle gazeux $CH_{2}=CHCl$
Par polymérisation du chlorure de vinyle, on obtient le $PVC$
1. Écrire les équations des réactions chimiques correspondant à ce procédé de fabrication.
2. Calculer la masse molaire du $PVC$ obtenu si son degré de polymérisation moyen est $n=600$
3. Le $PVC$ est-il un matériau organique ?
Exercice 9
On réalise la polymérisation de l'éthylène $\left(CH_{2}=CH_{2}\right)$, l'indice de polymérisation obtenu est $n=15\cdot 10^{3}$
1 Quels sont le nom du composé obtenu et son abréviation ?
2 Écrire l'équation de cette polymérisation.
3 Calculer la masse molaire moléculaire du composé obtenu.
4 Quel est le volume d'éthylène nécessaire dans les conditions normales de température et de pression à l'obtention de $100\,kg$ du polymère ?
On donne : $M(H)=1\,g/mol$ ;
$M(C)=12\,g/mol$
Volume molaire : $V_{m}=22.4\,L/mol$
Exercice 10
1. L'incinération du polypropylène
1.1. Donner la formule semi-développée du propène servant à la fabrication du polypropylène.
1.2. Déterminer la formule semi-développée du polymère sachant que son indice de polymérisation n est environ égal à $3000.$
1.3. L'incinération de $1.1\cdot 10^{6}$ tonnes de déchets en polymère est une combustion complète.
1.3.1. Écrire l'équation de la réaction.
1.3.2. Quel volume de dioxyde de carbone se dégage-t-il ?
Données : $M_{c}=12.0\,g\cdot mol^{-1}$ ;
$M_{H}=1.0\,g\cdot mol^{-1}$ ;
$V_{m}=25.0\,L\cdot mol^{-1}$
1.3.3. Quel est l'inconvénient majeur de ces rejets pour l'environnement ?
2. L'incinération du $PVC$
L'incinération du $PVC$ conduit à la formation du dioxyde de carbone, de l'eau et du chlorure d'hydrogène.
2.1. Écrire l'équation de la réaction en prenant comme formule semi-développée du $PVC$ :
$\left(CHCl-CH_{2}\right)n^{-}$
2.2.1. Expliquer pourquoi les usines d'incinération sont obligées de s'équiper d'épurateurs de gaz.
2.2.2. Dans ces épurateurs, on effectue souvent un traitement avec de la chaux (hydroxyde de calcium) qui permet d'éliminer certains gaz formés.
Quels sont ces gaz ?
Écrire les équations des réactions
Exercice 11
Compléter l'organisation
Exercice 12
.1. Écrire la réaction de polymérisation de l'éthène de formule brute $C_{2}H_{4}$
1.2. Déterminer le degré de polymérisation du polyéthène ainsi formé sachant que sa masse molaire est $M=40.6\,kg\cdot mol^{-1}$
2. Écrire les réactions de polymérisation à partir des composés suivants :
2.1. Propène $CH_{2}-CH-CH_{3}$
2.2. Tétrafluoroéthène $CF_{2}=CF_{2}$
Exercice 13
Recyclage d'une matière plastique
La polymérisation est une des réactions chimiques permettant d'obtenir des matières plastiques.
Des molécules appartenant à la famille des alcènes, appelées monomères, dans certaines conditions de température et de pression, vont se lier entre elles pour former des molécules de très grandes tailles appelées polymères.
Certains emballages alimentaires sont formés à partir d'un polymère comme le polychlorure de vinylidène $(PVDC)$, connu sous l'appellation commerciale de $SARANG$
Il s'agit d'une matière plastique à comportement thermoplastique, obtenue par polymérisation du chlorure de vinylidène $(VDC)$
Ce monomère de formule brute $C_{2}H_{2}Cl_{2}$ a pour formule semi-développée :
$Cl_{2}C=CH_{2}$
1. Donner le nom de ce monomère dans la nomenclature officielle.
2. L'équation de polymérisation est schématisée ci-dessous :
$$nCl_{2}C=CH_{2}\longrightarrow\left(Cl_{2}C-CH_{2}\right)_{n}-$$
Monomère : chlorure de vinylidène $(VCD)$
Polymère : polychlorure de vinylidène $(PVDC)$
2.1. Calculer la masse molaire du monomère, notée Mm, sachant que les masses molaires atomiques, exprimées en $g\cdot mol^{-1}$, sont $M(H)=1.0$ ;
$M(C)=12.0$ et $M(Cl)=35.5$
2.2. La masse molaire du polymère ainsi obtenu est Mp = 121 250 g.mol-1. $M_{p}=121250\,g\cdot mol^{-1}$
En déduire l'indice moyen de polymérisation, noté $n$ dans l'équation de polymérisation ci-dessus.
3. L'une des voies possibles de recyclage du $PVDC$ consiste à le dépolymériser afin de récupérer le monomère $VDC$ qui est alors réutilisé ou détruit par combustion.
Dans la suite du problème, on ne s'intéresse qu'à la combustion du $VDC$
3.1. La combustion complète du $VDC$ dans le dioxygène à haute température conduit à la formation de dioxyde de carbone $CO_{2}$ et de chlorure d'hydrogène de formule $HCl$
Écrire l'équation de la réaction de combustion du monomère $VDC.$
3.2. On effectue la combustion complète de $50\,kg$ de $VDC$
3.2.1. Déterminer la quantité de matière de $VDC$ brûlée ainsi que celle de dioxyde de carbone produite par cette combustion.
3.2.2. En déduire la masse de dioxyde de carbone formée.
On rappelle : $M(C)=12\,g\cdot mol^{-1}$ et
$M(O)=16.0\,g\cdot mol^{-1}$
4. Si les deux gaz produits lors de la combustion précédente ne sont pas piégés, quelles peuvent être les conséquences environnementales ?
Exercice 14
Des plastiques et des vêtements.
Depuis quelques années, sont apparues des fibres utilisées pour la fabrication de vêtements de hautes performances (imperméable et respirant, coupe-vent $\ldots$) réalisées en utilisant des polymères,
Pour former un de ces polymères on utilise comme molécules de base le tétrafluoroéthylène $(T\cdot F\cdot E)$ de formule :
3.1. Écrire l'équation de polyaddition qui conduit au polymère nommé $P.T.F.E$
3.2. On détermine par analyse que l'indice de polymérisation d'un échantillon de P.T.F.E est n=l00.
Déterminer alors la masse molaire moyenne du polymère, soit $Mp$
Données : $M(C)=12\,g\cdot mol^{-1}$
$M(F)=19\,g\cdot mol^{-1}$
3.3. Le polymère précèdent est forme par polyaddition.
Connaissez-vous un autre type de réaction conduisant à la formation de polymères ?
Citez alors deux familles de polymères obtenues par ce type de réaction.
3. 4. Quel est le rôle d'un adjuvant dans
une matière plastique ? Donner un exemple.
Exercice 15
La peinture est un matériau fluide, qui, après application en couche mince sur un support, donne, par un processus physique ou chimique, un film mince adhérent protecteur et ou décoratif.
Elle est constituée de quatre grandes familles
$-\ $le liant : il apporte les principales propriétés au revêtement,
$-\ $les solvants : ils donnent la fluidité à la peinture pour permettre la fabrication et l'application; la formation du film se faisant après leur élimination.
$-\ $les additifs : ils modifient ou ajoutent certaines propriétés de la peinture (fongicide, insecticide, $\ldots$).
$-\ $les matières pulvérulentes
$-\ $les pigments : ils apportent la couleur et l'opacité,
$-\ $les matières de charge : ils permettent d'ajouter le renforcement mécanique du contrôle du brillant.
Les peintures polymères, à base de résine alkyde, ou glycérophtalique sont devenues courantes.
Données : $M_{1}12\,g\cdot mol^{-1}$ ;
$M_{H}=1\,g\cdot mol^{-1}$ et
$M_{0}=16\,g\cdot mol^{-1}$
1. Définir le terme: monomère.
2. La masse molaire de la résine alkyde est de $33.3\,kg\cdot mol^{-1}$
Son degré de polymérisation est de $150.$
2.1. En déduire la masse molaire moléculaire du monomère correspondant.
2.2. Sa composition centésimale massique est: $\%C=59.5\%$ de carbone, $\%O=36\%$ d'oxygène et le reste d'hydrogène.
En déduire la formule brute de la résine.
3. La réaction chimique faisant intervenir le styrène-butadiène est
$\left(C_{8}H_{8}\right)+b\left(C_{4}H_{6}\right)\left(C_{28}H_{30}\right)n$
3.1. Donner les expressions de $a$ et $b$ en fonction de $n.$
3.2. Rappeler ce qu'est une polymérisation.
Exercice 16
Le polyéthylène téréphtalate PET
Le polyéthylène téréphtalate (PET) est un plastique. Chimiquement, c'est le polymère obtenu par réaction entre l'acide téréphtalique et l'éthylène glycol.
Il permet de fabriquer des bouteilles d'eau transparentes, des cartes, des emballages, des revêtements, des films transparents $\ldots$
Il présente l'avantage de pouvoir être recyclé : après broyage et lavage, on obtient des paillettes permettant de fabriquer d'autres produits comme des fibres polaires.
Pour $100$ tonnes de PET recyclées, on obtient $81$ tonnes de granules ou de paillettes.
1. Étude des caractéristiques du $PET$ :
1.1. Les deux monomères permettant l'obtention du $PET$ portent les noms d'acide $1.4$benzènedioïque - $HOOC-C_{6}H_{4}-COOH$ et d'éthane-$1.2$-diol en nomenclature officielle.
Donner la formule semi-développée l'éthane-$.2$-diol
1.2. Représenter le motif du $PET$, puis encadrer et nommer le groupement caractéristique de ce motif.
1.3. Écrire l'équation de la réaction modélisant l'obtention du $PRT$ à partir de deux de ces monomères.
A quelle famille appartient cette réaction ?
1.4. Définir les termes polyaddition et polycondensation.
A quel type de réaction correspond la formation du $PET$ ?
1.5. Définir les termes thermoplastique et thermodurcissable.
A quelle catégorie appartient le $PET$ ?
1.6. Le $PET$ est-il un polyester insaturé ?
Justifier la réponse
Exercice 17
Le Styrène
Données : masses molaires atomiques en g.mol-1 : M(H) =1 ;
$g\cdot mol^{-1}\ :\ M(H)=1$ et
$M(C)=12$ et
$M(N)=14$
Le styrène est un monomère employé dans la fabrication de différentes matières plastiques.
1. Écrire l'équation correspondant à la réaction de polymérisation du styrène.
2. Pour améliorer certaines propriétés du polystyrène, on fabrique des copolymères dont le $SIB/A(ABS)$
Les monomères intervenant dans la préparation de l'$AS$
sont :
$A$ : l'acrylonitrile
$B$ : buta-$1.3$-diène
$s$ : lestyrène
2.1. Pour un $ABS$ standard, les pourcentages en masse sont : $A\ :\ 15\%$
$B\ :\ 35\%$
$S\ :\ 50\%$
Calculer, pour chaque motif, la quantité de matière en masse présente dans $1\,kg$ de cet $ABS$
2.2. On peut remplacer le styrène par le $2-$phénylpropène pour améliorer la tenue à la chaleur.
Écrire la formule semi-développée de ce monomère ainsi que celle du motif correspondant
Exercice 18
Analyse élémentaire
L'analyse d'un polymère donne la composition centésimale massique suivante :
$38.4\%$ de carbone
$4.8\%$ d'hydrogène
$56.8\%$ de chlore
La masse molaire de ce polymère a pour valeur moyenne $M$ (polymère) $=125\,kg\cdot mol^{-1}$
Son degré de polymérisation est $x=2000$
1. Calculer la masse molaire du monomère.
2. Donner la formule du monomère ainsi que son nom.
De quel polymère s'agit-il ?
3. Écrire l'équation de la réaction de polymérisation.
4. Donner le motif du polymère
Exercice 19
On utilise ces deux colorants pour colorer un gel décoratif super-absorbant utilisé pour remplacer l'eau des vases
Le polymère qui constitue principalement le gel est représenté par son motif ci-dessous :
1. Donner la formule brute du monomère et calculer sa masse molaire
2. Ce polymère a une masse molaire moyenne de $18\,kg\cdot mol^{-1}$
Calculer son indice de polymérisation
3. Quel est le nom du groupe caractéristique (ou fonctionnel) présent dans ce motif ?
4. Quels sont les deux groupes caractéristiques (ou fonctionnels) nécessaires pour synthétiser un ester ?
5. Écrire l'équation générale d'une réaction d'estérification
Données :
$M_{c}=12\,g\cdot mol^{-1}$ ;
$M_{H}=1.0\,g\cdot mol^{-1}$ et
$M_{o}=16\,g\cdot mol^{-1}$