Composes organiques oxygènes
Exercice 1
1. Donner la formule semi-développée des alcools et préciser leur classe
a. Pentan$-1\;,2-$diol
b. $4\;,4-$diméthylpentan$-2-ol$
c. $3-$chloropropan$-1-ol$
d. $2-$méthylhexan$-3-ol$
2. Il existe quatre alcools isomères de formule de l'alcool $C_{4}H_{10}O$
2.1. Donner la formule semi-développée de chacun des isomères.
Nommer chaque composé.
2.2. Classer ces alcools en primaire, secondaire et tertiaire
Exercice 2
Nommer ces composés oxygénés
Exercice 3
$QCM$
1. Une molécule organique comportant un seul atome d'oxygène ne peut pas être :
a. un aldéhyde.
b. une cétone.
c. un ester.
2. Une molécule organique comportant un seul atome de carbone ne peut pas être :
a. un acide carboxylique.
b. un ester.
c. un aldéhyde.
3. Chacun des cinq acides carboxyliques suivants correspond à une des cinq.
Laquelle ?
a. acide butyrique
b. acide acétique
c. acide propanoïque
d. acide formique
e. acide valérique
4. La classe d'un alcool dépend uniquement :
a. de son nombre d'atomes de carbone
b. de la position du groupe hydroxyle
c. du nombre d'atomes de carbone liés à l'atome de carbone fonctionnel
5. Une cétone comporte :
a. un groupe carbonyle
b. un atome de carbone fonctionnel relié à deux atomes de carbone
c. un atome de carbone fonctionnel relié à un atome d'hydrogène
6. L'acide butanoique est plus soluble dans l'eau que l'acide :
a. éthanoïque
b. héxanoique
c. $2-$méthylbutanoique
7. Le groupe carboxyle est un groupe :
a. caractéristique des acides carboxyliques
b. hydrophobe
c. hydrophile
8. La fonction R-OH est une fonction :
a. aldéhyde
b. cétone
c. éther
d. alcool
9. Lesquels parmi ces composés sont des esters :
a. acétate de méthyle
b. méthoxybutane
c. formiate de propyle
d. pentanal
10. L'hydrolyse de l'acétate d'isopentyle donne de :
a. l'acide éthanoïque et de l'isopentanol
b. l'acide formique et du $4-$méthylhexanol
c. l'acide isopentanoïque et de l'éthanol
d. l'acide acétique et du $3-$méthylhexanol
11. Le glucose a pour formule $C_{6}H_{11}O_{6}$
Sa masse molaire est alors :
a. $M=160\,g/mol$
b. $M=180\,g/mol$
c. $M=96\○,g/mol$
12. Un composé organique gazeux a, dans les conditions normales, une masse volumique égale à $\rho=1.34\,kg\cdot mol^{-3}$
Sa formule brute est : sachant qu'il ne renferme que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène avec les pourcentages massiques suivants :
$C\ :\ 40.0\%$ ;
$H\ :\ 6.67\%$
a. $C_{4}H_{4}O_{3}$
b. $CH_{2}O$
c. $C_{3}H_{1}O_{3}$
13. La vitamine $A$ a pour masse molaire $286.4\,g/mol$ et de formule générale $C_{x}H_{y}E$, où $E$ est un élément inconnu.
Sachant que la vitamine $A$ contient en masse $83.83\%$ de $C$ et $10.56\%$ de $H$,
Sa formule brute est donnée par:
a. $C_{20}H_{30}N_{2}$
b. $C_{20}H_{30}Be_{2}$
c. $C_{20}H_{30}C1$
d. $C_{20}H_{30}O$
Répondre par vrai ou faux. Corriger si la réponse est fausse
1. Le groupe fonctionnel alcool est – $CO_{3}H$
2. La formule générale d'un alcool aliphatique secondaire est de la forme $R-CH(OH)_{2}$
3. La $2.4-D.N.P.H$ permet de caractériser seulement la présence des aldéhydes.
4. L'oxydation ménagée d'un alcool tertiaire conduit à une cétone.
5. Les alcools primaires sont oxydables directement en acide carboxylique.
6. La formule brute d'un acide carboxylique aliphatique saturé est $R-CO_{2}H$ où $R$ est un groupe alkyle.
7. La formule brute de l'acide butanoïque est $C_{4}H_{6}O_{2}$
Exercice 4
Corriger s'il y a lieu les affirmations incorrectes.
1. Les alcools aliphatiques saturés ont pour formule générale $R-OH$ où $R$ est un groupe alkyle.
2. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire, avec un excès d'oxydant, conduit à un acide carboxylique.
3. Les aldéhydes et les cétones ont la même formule brute $C_{n}H_{2n}O$
4. Les aldéhydes ont pour formule générale $RCOH$ où $R$ est un groupe alkyle.
5. Tout composé dont la chaîne carbonée comporte le groupe $C=0$ est une cétone.
6. Un aldéhyde et une cétone donnent un précipité jaune avec la $2.4-D.N.P.H$
7. Un aldéhyde rosit le réactif de Schiff.
8. La formule générale d'un monoacide carboxylique est $RCOOH$ où $R$ est un groupe alkyle.
9. Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation ménagée d'une cétone
Exercice 5
Choisir la bonne réponse
1. La combustion complète d'un alcool donne :
a. un aldéhyde et de l'eau
b. une cétone et de l'eau
c. de l'eau et du gaz carbonique.
2. L'acide butyrique ou butanoïque peut être obtenu par oxydation ménagée du :
a. butan$-1-ol$
b. $2-$méthylbutan$-1-ol$
c. $2-$méthylpropanal
3. L'agent oxydant utilisée dans l'alcotest est :
a. l'ion permanganate
b. l'ion bichromate ;
c. le dioxygène
4. La formule bruite d'un alcool aliphatique saturé est :
a. $C_{n}H_{2n+1}O$
b. $C_{n}H_{2n+2}O$
c. $C_{n}H_{2n}O$
5. L'acide $2-$méthylpentanoïque a pour formule brute :
a. $C_{5}H_{10}O_{2}$
b. $C_{6}H_{12}O_{2}$
c. $C_{6}H_{14}O$
6. L'hydrolyse de l'acétate d'isopentyle donne de :
a. l'acide éthanoïque et de l'isopentanol
b. l'acide formique et du $4-$méthylhexanol
c. l'acide isopentanoïque et de l'éthanol
d. l'acide acétique et du $3-$méthylhexanol
Exercice 6
Choisir la ou les bonne$(s)$ réponse$(s)$
1. $C_{5}H_{12}O$ peut être la formule moléculaire :
a. d'un alcool
b. d'un cétone
c. d'un aldéhyde
d. d'un ester
e. d'un éther oxyde
2.. Une substance organique a comme formule moléculaire
$C_{4}H_{6}O_{2}$
Elle ne réagit pas avec la liqueur de Fehling mais, dissoute dans l'eau, elle lui confère un caractère acide.
3. Quelle est la formule semi-développée du composé organique ?
a. $CH_{2}OH-CO-CH=CH_{2}$
b. $H_{2}C=CH(OH)-CHO$
c. $CH_{3}-CH=CH-COOH$
d. $CH_{3}-CO-CH_{2}-CHO$
e. Toutes les propositions sont correctes
f. Aucune des propositions n'est correcte
4. Vrai ou faux. Corriger si la réponse est fausse
a. Le $2-$méthylpropanal et la butan-$2-$one sont isomères
b. Le $2.3-$diméthylbutanal a pour formule brute C6H12O $C_{6}H_{12}O$
c. Les aldéhydes et les cétones des isomères de position
d. Les alcools et les éthers-oxydes n'ont pas la même formule brute
e. Les acides carboxyliques et les esters sont liés par l'isomérie de chaine
Exercice 7
Écrire la formule semi-développée de chacun des corps suivants en indiquant à quel groupe fonctionnel ils appartiennent.
1- Méthanol
5- Butanal
9- Pentanone
2- Butanone
6- Pentan$-2-ol$
10-Butanoate d'éthyle
3- Acide propanoïque
7- $2$éthylpropan$-2-ol$
4- Butanoate de méthyle
8- Acide $2$ méthylpropanoïque
Exercice 8
Écrire la formule semi-développée des alcools suivants en précisant leur classe.
1 $3-$méthylbutan$-2-ol$
2. $3.4.4-$triméthylpentan$-2-ol$
3. $4-$méthylhexan$-3-ol$
.
4. Hexan$-1-ol$
5. Acide $-$méthylpropanoïque.
6. Acide $-$éthylbutanoïque.
7. Acide $2.2-$diméthylhexanoïque
Exercice 9
On effectue l'oxydation ménagée d'un monoalcool saturé $A$ dont le pourcentage massique en oxygène
est $26.6\%$, par une solution acidifiée de permanganate de potassium.
On obtient un produit $B$ qui réagit avec la liqueur de Fehling et la $D.N.P.H$
1.1. Déterminer la masse molaire moléculaire de $A$
1.2. En déduire la formule brute de $A$
1.3. Quelles sont les formules semi-développées possibles pour cet alcool ?
2. Déduire des tests effectués sur $B$, la classe de l'alcool $A$
3. Donner la formule semi-développée et le nom de $A$
4. L'oxydation ménagée de B par une solution de permanganate de potassium en milieu acide conduit au produit organique
C.Donner la formule semi-développée et le nom de $C$
Exercice 10
L'analyse élémentaire d'un composé $(A)$ a donné $62\%$ de carbone, $27.6\%$ d'oxygène et $10.4\%$ d'hydrogène.
1. Sachant que la masse molaire de $(A)$ est égale à $58\,g\cdot mol^{-1}$, déterminer la formule brute de (A).
2. Donner la formule semi-développée et le nom de chaque isomère répondant à la formule brute de $(A)$
3. Le composé $(A)$ réagit avec le réactif de Schiff.
Identifier $(A)$
4. Comment peut-on préparer $(A)$ à partir d'un alcool $(B)$
5. L'isomère $\left(B'\right)$ de $(B)$ subit une oxydation ménagée par l'oxygène de l'air.
5.1. Décrire cette expérience et identifier les produits obtenus.
5.2. Écrire les équations de réaction.
Exercice 11
Propriétés d'un alcool
Les alcools sont des produits d'une grande importance industrielle et commerciale.
Ils se prêtent à des réactions chimiques aussi nombreuses que variées et sont utilisés dans la synthèse de nombreux composés comme les esters.
Le but de cet exercice est d'étudier les propriétés chimiques d'un alcool $(A)$ et sa réaction avec l'acide méthanoïque.
Donnée : Masse molaire en .
$g\cdot mol^{-1}\ :\ M(H)=1$ ;
$M(C)=12$ ;
$M(O)=16$
1. Propriétés chimiques de l'alcool $(A)$
On dispose d'un monoalcool saturé et non cyclique noté $(A)$
L'analyse quantitative de $(A)$ montre que le pourcentage massique en oxygène est $\%O+21.62\%$
1.1. Montrer que la formule moléculaire de l'alcool $(A)$ est $C_{4}H_{10}O$
1.2. La formule semi-développée de l'alcool $(A)$ est :
1.2.1. Indiquer la classe de l'alcool $(A)$
1.2.2. Donner son nom systématique.
1.2.3. Écrire les formules semi-développées des trois autres alcools isomères de $(A)$
1.2.4. Justifier que la molécule de $(A)$ est chirale.
1.3. L'oxydation ménagée de l'alcool $(A)$ par une solution acidifiée de permanganate de potassium conduit à la formation d'un produit organique $(B)$
Corriger les propositions suivantes :
1.3.1. Le nom systématique de $(B)$ est le butanal.
1.3.2. Le composé $(B)$ donne avec le $2.4-DNPH$des cristaux blancs.
2. Réaction de l'alcool $(A)$ avec l'acide méthanoïque
On chauffe à reflux un mélange de $0.2$ mol de l'alcool $(A)$ avec $0.2$ mol d'acide méthanoïque en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré comme catalyseur.
La réaction d'estérification est représentée par l'équation :
Acide méthanoïque + alcool $(A)$ ⇌ ester $(E)$+ eau
À un instant $t$ l'équilibre est atteint.
Le nombre de mole d'acide méthanoïque restant à l'équilibre est n(acide) = 0,08 mol.
2.1. Écrire, en utilisant les formules semi-développées, l'équation de cette réaction d'estérification.
2.2. Déterminer le nombre de mole de chaque constituant du mélange réactionnel à l'équilibre.
Exercice 12
Un composé organique oxygène a pour formule brute $C_{x}H_{y}O_{z}$
Il contient en masse $54.4\%$ de carbone, et $9.1\%$ d'hydrogène
On donne en $g/mol$ $H:1$, $C:12$, $O:16$
1. Exprimer $x$ et $y$ respectivement en fonction de $z$, puis réécrire la formule brute du composé en fonction de $z.$
2.1. Donner la formule brute et la famille du composé $A$ de plus faible masse molaire.
2.2. Donner la formule semi développée et le nom de ce composé $A$
3.1. Donner la formule brute Des composés ayant une masse molaire deux fois plus grande que celle de $A.$
3.2. Donner les formules semi développées et les noms de ces composés
Exercice 13
Les acides gras saturés et insaturés et en acide gras insaturés
1. Définir un acide gras
2. Classer les acides gras acides gras saturé et acides gras insaturés
$C_{3}H_{7}COOH$, $C_{17}H_{29}COOH$,
$C_{9}H_{19}COOH$, $C_{13}H_{27}COOH$,
$C_{17}H_{31}COOH$, $H_{19}H_{39}COOH$,
$C_{17}H_{29}COOH$, $C_{17}H_{33}COOH$,
$C_{19}H_{31}COOH$, $C_{11}H_{23}COOH$,
$C_{7}H_{15}COOH$, $C_{3}H_{7}COOH$, $C_{3}H_{7}COOH$, $C_{3}H_{7}COOH$, $C_{3}H_{7}COOH$, $C_{3}H_{7}COOH$
3. Préciser, pour les acides gras insaturés, le nombre de doubles liaisons (nombre d'insaturations)