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GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE

Posted on: 22 December 2024
By: mbeugue

EXERCICE 1

La combustion de $1, 15 g$ d’un composé $A$ , de formule $C_{X} H_{y} O_{z}$ fournit $2, 2 g$ de dioxyde de carbone et $1, 35 g$ d’eau selon l’équation-bilan suivante :
$C_{X} H_{y} O_{z} + a O_{2} x C O_{2} + y / 2 H_{2} O$

1.1. Exprimer le coefficient a en fonction de $x, y$ et $z$ .

1. 2. Déterminer la composition centésimale massique de $A$ .

1. 3. Le volume molaire de $A$ liquide est de $V_{m} = 62, 2 m L / m o l$ et sa densité par rapport à l’eau est $d = 0, 74$ .

1.4. Calculer la masse molaire de $A$ .

On rappelle : $P_{a} = D_{p_{e a u}}$ et que

1.5. Déterminer la formule brute de $A$ sachant que la masse molaire est égale à $f 46 g . m o l^{- 1}$ .

1.6. Ecrire sa formule semi-développée sachant que la molécule contient un groupe hydroxyle $(O - H)$ .

On donne : $C : 12 g / m o l; H : 1 g / m o l; O : 16 g / m o l; p_{e a u} = 1 g / m L$

EXERCICE 2

Un composé organique est constitué des éléments suivants : Carbone, Hydrogène, oxygène et azote.

Sa composé centésimale massique est : $C : 40, 7$ .

1. La formule de ce composé peut s’écrire $(C_{X} H_{y} O_{z} N t) n$ où $x, y, z, t$ et $n$ sont des entiers.

Déterminer la relation entre $x, y, z$ et $t$ .

2. Sachant que la molécule de ce composé comporte deux atomes de carbone, donner sa formule brute et calculer sa masse molaire.

EXERCICE 3

Soit un composé organique pur A de formule brute $C_{X} H_{y} O_{z}$ et de masse molaire moléculaire $M$ .

La combustion complète d’une masse $m$ de $A$ dans un volume $V_{t}$ de dioxygène donne $8, 8 g$ d’un gaz qui trouble l’eau de chaux et $4, 5 g$ d’eau .

Il reste un excès de $2, 8 L$ de dioxygène.

1. Écrire l’équation équilibrée de la réaction de combustion.

2. En utilisant la correspondance en nombre de mole, montrer que $5 x = 2 y 5 x = 2 y$ .

On donne $M H = 1 g . m o l^{- 1}, M_{C} = 12 g . m o l^{- 1}$ et $M_{O} = 16 g . m o l^{- 1}$

3. On donne le volume de dioxygène utilisé $V_{t} = 10 L$

3.1. Calculer le volume de dioxygène ayant réagi

3.2. Montrer que $x = 4 z x = 4 z$ et $y = 10 z y = 10 z$ .

On donne $V_{M} = 24 L . m o l^{- 1}$

4.Sachant que $M = 74 g . m o l^{- 1}$

4.1. Déterminer la formule brute de ce composé.

4.2. Calculer la masse $m$ .

4.3. Déterminer la composition massique de ce composé en carbone, hydrogène et oxygène

EXERCICE 4

La glycine est une poudre blanche dont la formule $C_{x} H_{y} O_{z} N t$ .

On mélange intimement $1, 5 g$ de glycine avec de l’oxyde de cuivre $I I (C u O)$ en excès; on chauffe le mélange et on fait passer les gaz formés dans des barboteurs.

Le premier barboteur contient la ponce sulfurique et sa masse augmente de $0, 9 g$ , le second contient de la potasse et sa masse augmente de $1, 76 g$ .

Le diazote formé est récupéré en bout d’appareillage, il occupe à la fin un volume égal à $225 c m 3$ , avec $V_{M} = 22, 5 L / m o l$ .

1. Équilibrer l’équation de réaction suivante : $C_{x} H_{y} O_{z} N t + C u O \to C O_{2} + H_{2} O + N_{2} + C u$

2. Calculer les pourcentages massiques des éléments $C, H, O$ et $N$

3. Déterminer la formule brute de la glycine de masse molaire $M = 75 g . m o l^{- 1}$ .

EXERCICE 5

Dans un tube retourne sur une cuve remplie de mercure (eudiomètre), on introduit un volume de $7, 5 c m^{3}$ d’un hydrocarbure gazeux, puis un volume de $75 c m^{3}$ de dioxygène.

On fait éclater une étincelle électrique qui déclenche la combustion de l’hydrocarbure.

On laisse refroidir les gaz, on obtient un volume de $60 c m^{3}$ de gaz.

Mis en contact avec un excès de soude, ce volume est ramène à $37, 5 c m^{3}$ .

L’eau est condensée.

Le gaz restant est le dioxygène en excès.

Tous les volumes ont été mesures dans les mêmes conditions de température et de pression.

1. Quel est le rôle de la soude dans cette expérience ?

2. Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion de l’hydrocarbure en utilisant la formule $C_{x} H_{y}$ pour ce dernier.

3. Déterminer la formule de l’hydrocarbure

EXERCICE 6

Un liquide organique ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

On en vaporise $0, 018 g$ dans un eudiomètre contenant un excès de dioxygène.

Après passage de l’étincelle électrique, on trouve que la combustion a nécessité $30, 8 c m^{3}$ de dioxygène et donné $22, 4 c m^{3}$ d’un gaz absorbable par la potasse, les volumes gazeux étant mesurés dans les $C . N . T . P$ .

La masse molaire du composé est voisine de $72 g / m o l$ .

1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction en représentant le corps par la formule $C_{x} H_{y} O_{z}$ .

2. Déterminer $x, y$ et $z$ .

En déduire sa formule brute.

EXERCICE 7

Un composé organique $B$ a pour composition centésimale massique : $64, 9$ de carbone ; $13, 5$ d’hydrogène ;

l’excédent est constitué par un troisième élément inconnu.

On vaporise, dans un laboratoire, $2 g$ de cette substance ;

la vapeur obtenue occupe un volume de $6, 92 L$ à
$35 ° C$ et sous une pression de $0, 099 a t m$ .

1. Déterminer la masse molaire de $B$ .

2. Déterminer le nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène contenus dans une molécule de $B$ .

3. Etablir la formule brute de $B$ .

4. Proposer deux formules développées possibles de $B$ .

EXERCICE 8

1. Un composé $A$ est formé de $20$ de carbone ; $6, 66$ d’hydrogène ; $26, 67$ d’oxygène et de $46, 67$ d’azote.

Déterminer sa formule brute sachant qu’il contient un seul atome de carbone.

2. L’analyse d’un composé $B$ montre que sa formule est de la forme $C_{x} H_{y} O_{z} N t$ où $x, y, z$ et $t$ sont des entiers.

Par oxydation de $0, 500 g$ de ce corps, on a obtenu $0, 370 g$ d’une substance absorbable par la potasse et
$0, 300 g$ d’une substance absorbable par la ponce sulfurique.

La masse molaire de ce corps est $M = 60 g / m o l$ .

2.1. Calculer $x$ et $y$ et en déduire une relation entre $z$ et $t$ .

2.2. Quelle(s) valeur(s) peuve(nt) prendre $t$ pour que la masse molaire de $B$ soit égale à $60 g / m o l$ ?

En déduire sa formule brute.

Le composé $B$ est-il identique au composé $A$ ?

EXERCICE 9

1. Un composé $A$ est formé de $20$ de carbone ; $6, 66$ d’hydrogène ; $26, 67$ d’oxygène et de $46, 67$ d’azote.

Déterminer sa formule brute sachant qu’il contient un seul atome de carbone.

2. L'analyse d'un composé organique montre que sa composition centésimale massique est la suivante :
$21, 1$ de carbone - $6, 6$ d'hydrogène - $46, 4$ d'azote - $26, 9$ d’oxygène.

Certaines méthodes physiques permettent de connaître une valeur approchée de sa masse molaire qui vaut $60 g . m o l^{- 1}$

Déterminer sa formule brute et écrire les formules développées possibles.

3. L’analyse d’un composé B montre que sa formule est de la forme $C_{x} H_{y} O_{z} N t$ où $x, y, z$ et $t$ sont des entiers.

Par oxydation de $0, 500 g$ de ce corps, on a obtenu $0, 370 g$ d’une substance absorbable par la potasse et $0, 300 g$ d’une substance absorbable par la ponce sulfurique.

La masse molaire de ce corps est $M = 60 g / m o l$ .

3.1. Calculer $x$ et $y$ et en déduire une relation entre $z$ et $t$ .

3.2. Quelle(s) valeur(s) peuve(nt) prendre t pour que la masse molaire de $B$ soit égale à $60 g / m o l$ ?

3.3. En déduire sa formule brute.

Le composé $B$ est-il identique au composé $A$ ?

EXERCICE 10

La nitroglycérine est un composé organique ne contenant que du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et de l’azote.

L’analyse quantitative montre que cette substance contient en masse $15, 9$ de carbone ; $2, 20$ ; d’hydrogène ; $18, 5$ d’azote.

1. Déterminer la formule brute de la nitroglycérine, sachant que sa masse molaire moléculaire vaut
$227 g . m o l^{- 1}$

2. Ce composé, liquide à température ordinaire, se décompose au moindre choc, la réaction très exothermique produit du dioxyde de carbone, de l’eau, du diazote et dioxygène.

2.1. Ecrire l’équation-bilan de la décomposition.

2.2. Calculer le volume gazeux libéré par la décomposition de $10 g$ de nitroglycérine, sachant qu’il est mesuré à $20 ° C$ , sous la pression normale.
(Volume molaire gazeux dans ces conditions : $V_{m} = 24 L . m o l^{- 1})$ .

EXERCICE 11

La combustion complète $3, 6 g$ d'un composé organique $(A)$ de formule $C_{x} H_{y} O$ donne $4, 8 L$ de dioxyde de carbone et une certaine quantité d'eau.

La densité de vapeur de $(A)$ est $d = 2, 48$ .

1. Calculer la masse molaire moléculaire du composé $(A)$

2.Écrire l'équation-bilan de la combustion complète de $(A)$

3. Par une exploitation quantitative de cette équation-bilan, déterminer la valeur de $x$ .

4. Montrer que la formule brute de $(A)$ est C_{4} H_{10O$.

5. Proposer trois formules développées et trois formules semi-développées correspondant

EXERCICE 12

1. L'analyse élémentaire d’un composé organique donne les pourcentages suivants: $C : 30, 5$

1.1. Quelle est la formule bonne la plus petite ?

1.2. Ce composé est un gaz de densité $d = 2, 7$ .

Calculer sa formule réelle

2. L'analyse quantitative d'un composé organique ne contenant que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène permet d'avoir les pourcentages suivants: $C : 52, 2$

2.1. Quelle est sa formule brute sachant que sa masse moléculaire est égale à $46$

2.2. Proposer une formule semi-développée pour ce composé

EXERCICE 13*

La pyridine ou azine, de formule brute $C_{x} H_{y} N_{z}$ , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène.

Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson).

Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant.

Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.

La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d’insecticides, d’herbicides, de médicaments, d’arômes alimentaires, de colorants, d’adhésifs, de peintures, d’explosifs et de désinfectants.

Elle est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène.

✓ Sa masse molaire moléculaires est voisine de $M = 79 g / m o l$ .

✓ La combustion complète d’une masse $m$ de pyridine en absence totale d’azote fourni :

➢ Une masse $m_{1} = 17, 4 g$ de dioxyde de carbone $(C O_{2})$ , une masse $m_{2} = 3, 58 g$ d’eau $(H_{2} O)$ et une masse
$m_{3} = 1, 34 g$ d’ammoniac $(N H_{3})$ .

1. Déterminer les masses de carbone, d’hydrogène et d’azote contenues dans la masse $m$ .

2. Montrer que la masse totale $m$ du composé est $m = 6, 25 g$ .

3. Calculer les pourcentages massiques des différents éléments de la molécule de pyridine.

4. Calculer les valeurs de $x, y$ et $z$ .

5. Donner sa formule brute.

6. Déterminer son atomicité $A$ .

7. Evaluer les pourcentages molaires des différents éléments de la pyridine

EXERCICE 14

La combustion complète d’une masse $m_{1} = 0, 89 g$ d’un composé organique $A$ de formule $C_{x} H_{y} O_{z} N t$ a
donné une masse $(C O_{2}) = 1, 529 g$ de dioxyde de carbone, d’une masse $(H_{2} O) = 0, 704 g$ d’eau et un dégagement de diazote.

On fait réagir la totalité du diazote formé avec du dihydrogène en excès, il se forme de l’ammoniac.

La totalité de l’ammoniac est dissout dans $500 m L$ d’eau pure, on obtient ainsi une solution
$S_{O}$ .

On prélève un volume $v_{b} = 20 m L$ de la solution $S O$ qu’on dose avec une solution d’acide chlorhydrique de concentration $C_{a} = 2, 5.10 - 2 m o l / L$ .

IL faut un volume $v_{a} = 12, 8 m L$ pour atteindre l’équivalence.

La réaction entre la solution d’ammoniaque et l’acide chlorhydrique se fait mole à mole.

La vaporisation totale d’une masse $m' = 4, 52 d g u$ composé

A fourni un volume $V' = 1, 14 L$ dans les conditions où la température est
$T' = 37 ° C$ et la pression $P' = 0, 99. 105 P a$ .

On donne $R = 8, 314 P a . m^{3} . m o l^{- 1} K^{- 1}$

1. Calculer la concentration $C_{O}$ de la solution $S_{O}$ et en déduire le nombre de mole total $n T$ d’ammoniac
$(N H_{3})$ contenu dans la solution $S_{O}$ .

2. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le diazote et le dihydrogène

3. Calculer la masse de carbone, d’hydrogène, d’azote et d’oxygène contenu dans $A$ .

4. Déterminer les pourcentages massiques des différents éléments de la molécule de $A$ .

5. Déterminer sa masse molaire moléculaire et en déduire sa formule brute.

6. Déterminer toutes les formules semi-développées possibles de $A$ sachant sa molécule renferme un groupement carboxylique $(- C O O H)$ et un groupement amino $(- N H_{2})$ .

7. Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion de A en fonction de $x, y, z$ et $t$ .

Retrouver les valeurs de $x, y, z$ et $t$ en utilisant l’équation bilan de la réaction de combustion.

8. Certains oxydants comme le ninhydrine $(C_{9} H_{6} 0_{4})$ , attaquent la solution d’acide $α - a m i n é$ A$.

Lorsque qu’une solution d’acide \alpha − aminé est chauffée en présence de ninhydrine, il se forme un aldéhyde, de l’eau, du dioxyde de carbone et un autre composé selon l’équation suivante :

$C_{x}H_{y}O_{z}Nt + 2C_{9H_{6}O_{4} → C_{3}H_{6}O (aldéhide) + CO_{2} + C_{18}H_{9}NO_{4} + 3H_{2}O$

Calculer la masse d’aldéhyde qu’on peut obtenir en traitant une masse de $60 g$ du corps $A$ avec un rendement de $R = 85$

EXERCICE 15

Chez l’homme, la caféine agit comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, pouvant être toxique à forte dose (plus de $600 m g$ par jour) et diminue la somnolence.

Elle est présente dans le café, le Thé, le chocolat, les boissons au cola….

✓ La caféine est un composé contenant du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et de l’azote.

✓ Soient $m C, m H, m O$ et $m N$ les masses de carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et d’azote

Présentes dans un échantillon de caféine ; une analyse quantitative de ce composé a fourni les résultats suivants :
$m C = 9, 6, m C = 3 m O$ et $m N = 5, 6 m H$ .

✓ La molécule de caféine ne possède que deux atomes d’oxygène.

1. Déterminer la formule brute de la caféine.

En déduire sa masse molaire moléculaire.

2. On effectue la combustion complète dans le dioxygène, un volume $V = 30 m L$ de la caféine.

Les gaz formés passent dans des tubes absorbeurs :

• Augmentation de volume des tubes à potasse : $V_{1}$

• Augmentation de volume des tubes à ponce sulfurique : $V_{2}$

Seul le volume $V_{1}$ est mesuré dans les $C N T P$ .

2.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion.

2.2. Calculer la quantité de matière de caféine utilisée.

2.3. En déduire les volumes $V_{1}$ et $V_{2}$ .

2.4. Déterminer le nombre de mole présente dans une tasse de café contenant $80 m g$ de caféine.

2.5. En déduire le nombre de molécules $N$ de caféine présente dans la tasse.

2.6. Evaluer le nombre de tasses de café qu’on peut boire par jour sans risque d’intoxication lié à la
caféine.

On donne : masse volumique de la cafeine $c C = 1230 g / L$ ; masse volumique de l'eau $p e a u = 1000 g / L$
Constante d'Avogrado $N = 6, 02. 1023 m o l^{- 1}$

EXERCICE 16

La combustion dans le dioxygène d’un mélange équimolaire de deux alcanes $A$ de formule $C_{n} H_{2 n + 2}$ et $B$ de formule $C_{n} H_{2 n^{'} + 2}$ non isomères a fourni $2, 86 g$ de dioxyde de carbone et $1, 35 g$ d’eau.

Soit $n$ et $n'$ les nombres d’atomes de ; carbone respectivement de $A$ et $B$ .

Avec $n' > n$ .

1. Donner les équations bilan générales de combustion de $A$ et $B$ .

2. Calculer les nombres de mol de dioxyde de carbone $(C O_{2})$ et d’eau $(H_{2} O)$ obtenus ;

les exprimer en fonction de $n, n'$ et du nombre $n T$ de mole du mélange.

3. Calculer $n T$ et donner une relation entre $n$ et $n'$

4. Sachant que les masses molaires $A$ et $B$ ne différent que de $42 g . m o l^{- 1}$ ;

trouver une seconde relation entre $n$ et $n'$

5. Calculer, à partir des relations précédentes les valeurs de $n$ et $n$ puis donner les formules brutes de $A$ et $B$ .

6. Donner trois formules semi-développées pour chacune des molécules $A$ et $B$ .

7. Déterminer le nombre de mole total de dioxygène nécessaire pour réaliser la combustion complète des deux alcanes.

En déduire le volume de dioxygène nécessaire sachant dans les conditions de l’expérience le volume molaire $V_{M} = 25 L / m o l$ .

8. Déterminer le volume d’air mis en jeu dans cette combustion

EXERCICE 17

La méthamphétamine ou $N - m é t h y l - a m p h é t a m i n e$ ou encore $N - méthyl - 1 - phénylpropan - 2 - amine$ est une drogue de synthèse $sympathicomimétique$ et $psychostimulante$ , extrêmement addictive de formule $C_{x} H_{y} N_{z}$

Synthétisée principalement à partir de pseudoéphédrine $(C_{a} H β_{y} N O C a H)$ , un décongestionnant nasal en vente libre, la méthamphétamine pose un réel problème de santé publique dans certains pays par la dépendance qu'elle induit et ses effets délétères sur la santé.

Elle provoque, entre autres, comme l'amphétamine dont elle est extrêmement proche, une hypertension artérielle, une tachycardie et une intense stimulation mentale.

Ses effets à long terme peuvent être dévastateurs.

A l’état pure, la méthamphétamine se présente sous une forme solide cristalline (d'où sa dénomination de « crystal »), incolore et inodore, qui peut rappeler du verre pilé ou de la glace (d'où sa dénomination de « ice »).

Elle se consomme généralement fumée dans une pipe, ou prisée.

On se propose de déterminer les formules brutes de ces deux molécules.

✓ La méthamphétamine est composée en masse de : $C = 80, 54$ .

Sa molécule renferme un seul Atome d’azote.

✓ La pseudoéphédrine est une molécule connue sous le nom de $N - m é t h y l - 1 - h y d r o x y - 1 - p h é n y l p r o p a n - 2 - a m i n e$ ayant une atomicité $A = 27$ .

Les pourcentages molaires de ces éléments sont: $n C = 37, 04$ et $n O = n N = 3, 70$ .

1. Détermination de la formule de La méthamphétamine

1.1 Déterminer le pourcentage massique d’azote dans sa molécule

1.2. Déterminer sa masse molaire moléculaire.

1.3. Calculer les valeurs de $x$ et $y$ .

En déduire la formule brute.

2. Détermination de la formule de pseudoéphédrine

2.1. Déterminer sa formule brute.

2.2. Calculer sa masse molaire

2.3. Calculer les pourcentages massiques des éléments de la molécule

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