EXERCICE 1

1. Donner les noms des composés suivants:

a. $CH_{3}-CH(C_{2}H_{5})-CH = CH-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{3} $  

b.$ C(CH_{3})_{3}-C ≡C-CH(CH_{3})-CH_{3}$
 
2. Donner les formules semi-développées des composés suivants:

a.$ 3-méthylpent-1-éne                $

b. $2, 6,6-triméthylhept-3-éne $

c.$(E)hex -2-éne,$

d. $(Z)-1,2-dichloroprop-1-éne,  $

e/$ 4,5- diméthylhex-2-yne, $

f. $5-méthyl-2-méthylhex-3-yne$
g. $4,4-diméthylpent-2-yne                                               $

h.$ 4- bromo-3-chloro-2,2-diméthylpent-1-ène$

i.$ 2, 2, 5,5-tétraméthylhex-3-yne $

j.$ (Z) 4,5-diméthylhex-2-ène                                      $

k.$ 3-éthyl-2,5-diméthylhept-2-ène$

l. $2,5-diméthylhex-3-yne$

EXERCICE 2

Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

1. $2-méthylhexa-1,5-diène                                            $

2. $2, 3,4-Triméthylocta-1,4, 6-triène$

3.$ 4-tert-butyl-2-chlorohept-1-ène                            $

4.  $3-éthyl-2,4-diméthylhept-3-ène$

5.  $3,4-diisopropyl-2,5-diméthylhex-3-ène                 $

6.  $Hept-1-ène$

7.  $cis-oct-3-ène$                                                            

8.  $3-éthylpent-2-ène$

9.  $trans-1,4-dibromobut-2-ène                             $

10.  $3-chlorohex-2-ène$

11.  $Buta-1,3-diène                                                     $

12.  $Hexa-1,4-diène
13. $5-méthyl-3-propylocta-1, 4,6-triène                     $

14.  $6-méthyl-6-propylnone-2, 4,7-triène
15. 2, 3,5-triméthylocta-1,4-diène                              $ 16. 3-Propylhepta-1,5-diène$

EXERCICE 3

1. Identification des espèces chimiques

Considérons un hydrocarbure $A$ de formule $C_{2}H_{4}$.

Compléter les équations des réactions suivantes dans les quelles $B, C, D, E$ et $F$ sont des composés à identifier :

a.$ A + H_{2} → B$; catalyseur utilisé : platine

b.$ B + Cl_{2}(en défaut) → C + HCl $en présence de radiations p$UV$ (lumière)

c. $A + H_{2}O → D$ en milieu acide $(H_{2}SO_{4})$

d. $E + H_{2} → A$ en présence de palladium utilisé comme catalyseur

e.$ E+ H_{2}O → F $en présence des ions $Hg_{2}^{+}$

2. On prépare l'acétylène à partir du carbure de calcium $(C_{a}C_{2})$

2.1. Ecrire l'équation-bilan de la réaction utilisée lors de cette préparation

2.2 Partant de $70g$ de carbure de calcium, on obtient $19g$ d'acétylène.

2.2.1 Montrer que le carbure de calcium utilisé contenait des impuretés.

2.2.2 Calculer le pourcentage d'impuretés contenu dans le carbure de calcium utilisé.

On donne : $H = 1g.mol^{-1} ; C = 12g.mol^{-1} ; C_{a} = 80g.mol^{-1}$

EXERCICE 4

Un hydrocarbure A a pour formule brute $C_{x}H_{y}$ et de densité$ d=0,966$.

Sachant que, $x + y = 6$.

1. Déterminer la formule moléculaire du composé A que l'on nommera.
On donne : $C = 12g.mol^{-1}; H = 1g.mol^{-1}$.

2. Donner la structure de $A$.

3. Compléter les équations des réactions suivantes dans lesquelles $A, B, C, D, E, F$ et $G$ sont des composés à identifier :

a. $A + H_{2} → B$; catalyseur utilisé : platine

b.$ B + Cl_{2} (\text{en défaut}) →D + HCl$ en présence de radiations $UV$

c.$ A + H{2}O → E $en milieu acide $(H_{2}SO_{4})$

d. $F + H_{2} → A$ en présence de palladium utilisé comme catalyseur

e. $F + H_{2}O → G$ en milieu acide $(H_{2}SO_{4})$

EXERCICE 5

Un hydrocarbure insaturé $A$ a pour densité par rapport à l'air $d = 1,862$

1. A quelle famille de composés appartient-il?

Déterminer sa formule brute.

2. Ecrire les différentes formules semi-développées correspondant à cette formule brute.

3. Nommer les composés correspondant à ces différentes formules semi-développées.

4. L'hydrogénation de $A$ en présence du palladium conduit à un composé $B$ dont l'hydratation conduit à un composé $C$ ne possédant pas d'isomères.

4.1. Déduire de ces expériences tout en le justifiant, la formule développée et le nom de $A$.
 
4.2. Ecrire les équations des réactions chimiques qui ont lieu.

EXERCICE 6

1. Définir les expressions suivantes: réaction d'addition et réaction de substitution,

2. Un flacon contient du $pent-2-ène$, mélange de stéréo-isomères $E$ et $Z$

2.1. Représenter les deux isomères
2.2. On fait réagir du dichlore avec le $pent-2-ène $

 

2.2.1. De quel type de réaction s'agit-il?

2.2.2. Modifie-t-elle la structure géométrique de la molécule? Pourquoi?

2.2.3. Ecrire son équation-bilan en utilisant des formules semi-développées.

2.2.4. Donner le nom du produit de la réaction.

2.3.1. Ecrire la formule semi-développée du $2-méthylpent-2-ène$.

2.3.2. Ce composé présente-t-il des stéréo-isomères?
Justifier votre réponse

EXERCICE 7

L'addition de l'eau sur un alcène $A$ donne principalement $25%$ de $3-methylbutan-2-ol$ et $75%$ de
2-$méthylbutan-2-ol$.

1. Ecrire les formules sémi-développées des produits obtenus.

2. Enoncer la loi de Markovnikov pour l'addition de l'eau sur un alcène dissymétrique.

3. En déduire la formule semi-développée, le nom et la formule brute du composé $A$.

4. Ecrire l'équation-bilan de la polymérisation du composé $A$.

5. En déduire le motif du polymère et sa formule semi-développée

EXERCICE 8

On prépare l'acétylène à partir du carbure de calcium $(C_{a}C_{2})$

1. Ecrire l'équation-bilan de la réaction utilisée lors de cette préparation

2. Partant de $70g$ de carbure de calcium, on obtient $19g$ d'acétylène.

2.1. Montrer que le carbure de calcium utilisé contenait des impuretés.

2.2. Calculer le pourcentage d'impuretés contenu dans le carbure de calcium utilisé.

On donne :$ H = 1g.mol^{-1} ; C = 12g.mol^{-1} ; C_{a} = 80g.mol^{-1}$

EXERCICE 9

On réalise la combustion complete d’un volume $V=10cm^{3}$ d’un alcyne.

Le volume du dioxyde de carbone formé est $V_{1}=50cm^{3}$

Les volumes sont mesurés dans les $C.N.T.P$

1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction

2. Déterminer la formule brute de $A$ ainsi que le volume du dioxygène utilisé

3. Donner toutes les formules semi-développées de l’alcyne $A$ et les nommer

4. L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un des ces isomères en pentane

Que peut-on déduire de cet alcyne?

5. Par hydrogenation catalytique sur palladium désactivé, A donne $B$ présentant des stereo-isomères

Déterminer les formules semi-développées de $A, B$ et des stereo-isomères de $B$ et les nommer
L’hydratation de $B$ donne deux composés $C_{1}$ et $C_{2}$ en quantité égale  

2.1. Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction

2.2. Quelles sont les formules semi-dévelo$C_{1}$ et $C_{2}$ ?

2.3. En utilisant les formules brutes, écrire l’équation de la réaction

2.4. La masse de $B$ utilisé est $m_{B}=140g$

Calculer alors la masse du produit obtenu sachant que le rendement de la réaction
est $81%$

2.5. En déduire alors les masses $C_{1}$ et $C_{2}$ dans le mélange

EXERCICE 10

On réalise en présence d’un catalyseur peu actif l’hydrogénation du $but-1-yne$ et on obtient un composé $(A)$.

1. Ecrire l’équation d’hydrogénation du $but-1-yne$ et préciser le nom et formule semi développée de $A$

2. Par hydratation de $A$ on obtient un mélange de deux composés $B$ et $C$

Ecrire l’équation de l’hydratation de $A$ et donner les formules semi développées et les noms de $B$ et $C$.

3. $B$ est le produit majoritaire.

On verse une masse de $B$ sur $40g$ de sodium. On recueille $3,36L$ d’un gaz qui fait une détonation en présence d’une flamme.

3.1. Ecrire l’équation de la réaction

3.2. Déterminer la masse $m$ de $B$ versée et la masse de sodium restante.

On donne volume molaire $V_{0} = 22.4 mol/L$.

4. La déshydratation intermoléculaire de B donne un composé $D$.

Ecrire l’équation de déshydratation et préciser le nom de $B$.

EXERCICE11

Un hydrocarbure $(A)$ de même famille que l'éthyne, a une masse de carbone $9$ fois celle de l'hydrogène.

1. Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de $(A)$
2. L'hydrogénation de $(A)$ en présence du palladium désactivé aboutit à un composé organique $(B)$
Écrire l’équation de la réaction en précisant le nom de$(B)$,

3. L'hydratation de $(B)$ (réaction avec l'eau) fournit un nouveau corps organique $(C)$.

3.1. Quelle est la famille chimique de $(C)$ ?

3.2. Écrire l'équation de la réaction et montrer qu’on obtiendra deux isomères qu’on précisera le nom de chacun et celui qui est majoritaire.

4. L’hydrogénation de $(A)$ en présence d'une poudre de nickel donne un composé organique $(D)$

Écrire l'équation de la réaction correspondante et nommer $(D)$

EXERCICE 12

Un alcène $A$ réagit avec le bromure d’hydrogène et composé un composé $B$ qui contient $52,9%$ en masse de brome

1. Déterminer les formules brutes de B et $A$

2. En déduire leurs formules semi développées possibles de $A$ ainsi que leurs noms.

Préciser celles qui donnent lieu à des stéréo-isomères $Z-E$

3. Parmi les isomères de $A$ on s’intéresse aux trois isomères $A_{1}, A_{2}$ et $A_{3}$ qui donnent par hydrogénation le même produit $C$

Quels sont les formules semi développées et le nom de $C$ ?

EXERCICE 13

Afin de vous amener à déterminer la formule semi-développée d’un hydrocarbure $A$, votre professeur de Physique-Chimie vous fournit les informations suivantes :

- L’hydrocarbure $A$ contient 85,71 % en masse de carbone.

- A l’obscurité, $A$ réagit mole à mole avec le dibrome.

Le compose obtenu renferme $74 %$ en masse de brome.

-L’hydratation de $A$ conduit préférentiellement à l’alcool $B$.

L’hydratation de ses isomères conduit préférentiellement au même alcool $C$, isomère de $B$.
 
Masses molaires atomiques en $g/mol: M_{H} = 1; M_{C} = 12 ; M_{O} = 16 ; M_{Br} = 80 $  

1. A partir de la première information:      

1.1. Ecrire la formule générale de $A$.       

1.2. Trouver la relation entre le nombre d’atomes de carbone et le nombre d’atomes d’hydrogène présents dans la formule de $A$.      

1.3. Préciser la famille de $A$.

2. A partir de la deuxième information:       

2.1. Déterminer la formule brute de $A$.       

2.2. Ecrire les formules semi-développées possibles pour $A$.

3. Avec la troisième information:       

3.1. Déduire les formules semi-développées des composés $A, B$ et $C$.
      
 3.2. Donner le nom du composé $A$.

EXERCICE 14

Un polymère a pour masse molaire moyenne $68000g/mol$ et a pour degrés de polymérisation $1100$

1. Calculer la masse molaire du monomère.

2. La combustion du polymère produit du dioxyde de carbone, de l’eau et du chlorure d’hydrogène.

Quel est le nom éventuel du monomère ?

3. Pour confirmer, on réalise une combustion d’une masse $m=1,25g$ du polymère.

Elle produit $1,76g$ de dioxyde de carbone et $0,73g$ de chlorure d’hydrogéné.

3.1. Calculer les pourcentages de carbone, d’hydrogène et de chlore dans le monomère.

3.2. Le monomère peut-il écrit sous la forme $C_{x}H_{y}Cl$ ?

Déterminer $x$ et $y$ ?

EXERCICE 15

On dispose d’un mélange gazeux de deux hydrocarbures aliphatiques $(A)$ et $(B)$, de formules brutes respectives $C_{3}H_{8}$ et $C_{3}H_{6}$ et de volumes respectifs $V_{1} = 39,2 cm^{3}$ et $V_{2} = 28,8 cm^{3}$.

1. On fait réagir ce mélange sur du dibrome à l’obscurité.

1.1. Lequel des deux composés va réagir avec le dibrome ?

1.2.  Ecrire l’équation chimique de la réaction qui se produit.

1.3. Calculer la masse de dibrome qui a réagi.

2. On fait réagir sur un mélange identique au précédent, du dibrome en présence de lumière.

2.1. Indiquer les réactions chimiques qui peuvent avoir lieu dans ces conditions.

2.2. Ecrire l’équation chimique de la réaction de monobromation.

2.4. Calculer la masse de dibrome qui a réagi.

EXERCICE 16

On considère l’hydrocarbure aliphatique insaturé $(A)$ suivant :$ H_{3}C – C ≡ C – CH_{3}$

1. Nommer le composé $(A)$ et préciser à quelle famille d’hydrocarbure aliphatique il appartient

2. Le composé $(A)$ réagit avec l’eau en présence d’acide sulfurique $H_{2}SO_{4}$ concentré.

On obtient un produit $(B)$ qui fait rosir le réactif de Schiff.

2.1. Ecrire l’équation chimique de la réaction.

2.2. A quelle famille appartient le composé $(B)$ ?

EXERCICE 17

On réalise l’addition du dichlore sur un alcène gazeux  $(A)$ de formule brute $C_{nH_{2n}$, on obtient un composée $(B)$ de masse molaire moléculaire $M = 127g.mol^{-1}$.

1. Ecrire l’équation chimique de la réaction d’addition.

2. Calculer le nombre n d’atomes de carbone contenu dans cet hydrocarbure  $(A)$ et en déduire sa formule brute.

3. Ecrire les formules semi-développées et les noms des isomères de  $(A)$ et de  $(B)$.

4. Calculer le volume $V$ de dichlore gazeux qui a réagi avec $0,224 g$ de $(A)$ et la masse $m$ du produit d’addition obtenu.

EXERCICE 18

Sous certaines conditions expérimentales le propène se polymérise en polypropylène.

1. Ecrire la formule semi développée du propène.

2. Ecrire l’équation chimique de la réaction de polymérisation.

3. Déterminer le degré de polymérisation du propène dans le cas où la masse molaire moléculaire moyenne du polymère est égale à $54600 g.mo^{l-1}$.

4. Calculer la quantité de matière de ce polymère nécessaire pour la fabrication de $1000$ sacs d’emballage dont la masse de chacun est égal à $13,65g$.

EXERCICE 19

La polymérisation d’un alcène $(B)$ donne un polymère $(A)$ de masse molaire moléculaire moyenne égale à $105000 g.mol^{-1}$ avec un degré de polymérisation égal à $2500$.

1. Déterminer la masse molaire moléculaire de l’éthène $(B)$.

2. En déduire la formule brute et la formule semi-développée de l’éthène $(B)$.

EXERCICE 20

Un alcène $A$ à pour densité par rapport à l’air $d = 1,448$

1. Déterminer la formule brute de A et le nommer

2. L’hydratation du composé $A$, conduit à la formation de deux produits $B$ et $C$ dont $B$ est majoritaire

2.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction puis nommer les composés $B$ et $C$.
 
2.2. A quelle famille appartient les composés $B$ et $C$

3. La polymérisation du composé A, conduit à la formation d’un polymère de masse molaire $10,5kg/mol$ :

3.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction

3.3. Nommer le polymère obtenu.

3.3. Déterminer l’indice de polymérisation de ce polymère.

EXERCICE 21

Pour préparer l’acétylène (ou éthyne) au laboratoire, on utilise $34,3g$ de carbure de calcium.

1. Écrire l’équation-bilan

2. Calculer la masse d’acétylène sachant que le degré de pureté du carbure de calcium est de $80%$.

On admettra qu’il y’a suffisamment d’eau

3. On fait réagir l’acétylène obtenu avec du chlorure d’hydrogène on obtient un composé $X$

3.1. Ecrire l’équation de cette réaction et donner le nom du composé $X$ obtenu
Le composé $X$ obtenu subit une réaction de polymérisation et la masse molaire du polymère obtenu est de
$126,5kg/mol$

3.2. Calculer l’indice de polymérisation

3.3. Ecrire l’équation de polymérisation et donner le nom du polymère obtenu ainsi que le nom d’un objet fabriqué avec ce polymère.

4. On réalise l’hydrogénation de $4g$ de l’acétylène préparé, il se forme un composé qui décolore l’eau de brome.

4.1. Ecrire l’équation de cette réaction en précisant le catalyseur utilisé.

4.2. Quel est dans les $CNTP$ le volume de dihydrogène nécessaire pour cette réaction ?

On donne en $g/mol$ les masses molaires suivantes : $M_{C} = 12 ; M_{H} = 1 ; MCl = 35,5$

EXERCICE 22

Un hydrocarbure gazeux $A$ décolore l’eau de brome. Sa densité par rapport à l’air vaut $2.4$.

1. Que peut-on dire de $A$
 ?

2. En déduire sa masse molaire et sa formule brute.

3. Ecrire les formules semi-développées possibles de ses isomères.

4. L’hydratation de l’un des isomères B possédant une chaîne linéaire, de ce composé où la double liaison est en position $1$, donne deux produits dont l’un est majoritaire et l’autre minoritaire.

4.1. Ecrire l’équation de la réaction, nommer les deux produits formés et dite lequel est majoritaire

5. On décide de réaliser la polymérisation du composé $B$.

5.1. Ecrire l’équation de polymérisation de $B$

5.2. Déterminer l'indice de polymérisation de cette réaction sachant que la masse molaire de la macromolécule obtenue est: $M = 8320g.mol^{-1}$