Les amines
Exercice 1
1. Écrire la formule semi-développée des amines suivantes :
a. Benzylamine
b. Diphénylamine
c. $N$, $N-$Diméthylpentan-$1$-amine
d. $3.3$-diméthylbutan-$2$-amine
e. $N$-méthylcyclohexanamine
$f$. Pentane- $1.4$-diamine
g. Cyclohexane-$1.3$-diamine
h. Phénylamine (aniline)
2. Donner la formule générale d'une amine primaire, secondaire et tertiaire.
Exercice 2
On dissout une masse $m=7.5\,g$ d'une amine $A$ dans de l'eau pure de façon a obtenir un litre de solution.
On prélève un volume $V_{1}=40\,mL$ de cette solution que l'on dose par une solution d'acide chlorhydrique de concentration $C_{2}=0.2\,mol\cdot L^{-1}$
Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume $V_{2}=20.5\,mL$ de solution acide.
1. En déduire la masse molaire de l'amine $A$ et sa formule brute.
2. Déterminer toutes les formules semi développées possibles pour $A$ ?
Exercice 3
1. On considère un composé organique $A$ essentiellement formé de carbone, d'hydrogène et d'azote de formule brute $C_{x}H_{y}N_{z}$
La combustion d'une masse $m=0.2500\,g$ de $A$, donne une masse $m'=0.5592\,g$ de dioxyde de carbone.
La destruction d'une même masse de $A$, libère un volume $V=0.0952\,L$ d'ammoniac ; volume mesuré dans les conditions normales.
Par ailleurs la densité de vapeur de $A$ est voisine de $2.03$
1.1. Déterminer la composition centésimale massique du composé.
1.2. Déterminer sa formule brute.
En déduire que $A$ est une amine aliphatique.
2. Pour confirmer les résultats de la question $1-b$, on dissout une masse $m=14.75\,g$ de $A$ dans $500\,mL$ d'eau.
On prélève $20\,mL$ de cette solution que l'on dose en présence de bleu de bromothymol, par une solution d'acide chlorhydrique de concentration molaire $C_{a}=1\,mol/L$
Le virage de l'indicateur coloré est obtenu pour un volume $V_{a}=10\,cm^{3}$ d'acide versé.
2.1. Déterminer la concentration molaire de la solution de $A.$
2.2. Déterminer la masse molaire de $A$ et en déduire sa formule brute.
3.1. Écrire les différentes formules semi-développées possibles de $A$ et les nommer.
On précisera leur classe.
3.2. Identifier le composé $a$ sachant qu'il est de classe tertiaire.
3.3. Écrire l'équation bilan de la dissolution de A dans l'eau.
Quel caractère des amines cette réaction met- elle en évidence ?
3.4. Écrire l'équation bilan de la réaction de $A$ sur l'iodométhane.
Donner le nom du produit obtenu.
Quel caractère des amines cette réaction met-elle en évidence ?
Données : Masse molaire atomique en $g/mol$ : $H=1$ ; $C=12$ ; $N=14.$
Volume molaire : $V_{o}=22.4\,L/mol$
Exercice 4
1. On considère une amine aliphatique $A$ comportant $n$ atomes de carbone dans sa structure.
Le traitement, par le dioxygène de l'air, de $m=5.9\,g$ de $A$ a donné $V=1.12\,L$ de diazote dans les conditions normales de température et de pression du dioxyde de carbone et de l'eau.
1.1. Définir les termes suivants : amine, amine aliphatique.
1.2. En partant des trois classes d'amines, établir la formule générale des amines aliphatiques
1.3. En prenant la formule de $a$ sous la forme, écrire l'équation-bilan puis déterminer la masse molaire de $A.$
Déterminer la formule brute de l'amine $A$
1.4. Écrire les formules semi développée possibles de l’amine $A$ et les nommer.
2. L’amine $A$ comporte dans sa structure, le groupe isopropyle (1-Méthyléthyle).
2.1. Écrire l'équation bilan de la réaction de $A$ sur l'eau.
Quelle propriété de l’amine est ainsi mise en évidence ? Justifier.
2.2. L'action de l'iodométhane sur l’amine $A$ conduit à la formation de trois composés organiques.
Écrire les équations et nommer à chaque fois le produit organique formé.
A qui doit-on les réactions observées dans la question
2.2. Quelle propriété des amines est ainsi mise ?
Exercice 5
On soumet à l'analyse $0.45\,g$ d'un composé organique azoté et l'on trouve les résultats suivants : $0.63\,g$ de vapeur d'eau ; $0.88\,g$ de dioxyde de carbone et $0.14\,g$ de diazote.
1. En représentant le composé par la formule $C_{x}H_{y}N_{z}$, écrire l'équation de sa combustion.
2. Pour déterminer la masse molaire $M$ du composé, on mesure la masse de $1$ litre de ce composé à l'état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on trouve une valeur très proche de $2\,g$
En déduire la valeur de $M$
3. Déterminer les nombres $x$, $y$, $z$ ; puis déduire la formule brute du composé.
4. Sachant qu'il s'agit d'une amine, déterminer les formules semi- développées possibles.
On donne le volume molaire $V_{M}=24\,L\cdot mol^{-1}$
Exercice 6
On dissout $7.5\,g$ d'une amine $A$ dans de l'eau pure de façon à obtenir un litre de solution.
On dose un volume $V_{1}=40\,cm^{3}$ de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration $0.2\,mol/L$
Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume $V_{2}=20$, $5\,cm^{3}$ d'acide.
1. En déduire la masse molaire de l'amine $A$ et se formule brute.
2. L'action de l'iodométhane sur l'amine $A$ permet d'obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire ainsi qu'un iodure d'ammonium quartenaire.
Quelles sont les formules semi-développées possibles de $A$ ?
3. On sait par ailleurs que l'amine $A$ est chirale.
Montrer que sa formule semi- développée peut être déterminée sans ambigüité.
4. Écrire les formules semi-développées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane avec l'amine $A.$
L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés nucléophiles ?
Exercice 7
L'analyse de $0.59\,g$ d'une substance organique renfermant du carbone, de l'hydrogène et de l'azote a donné les résultats suivants : $1.32\,g$ de dioxyde de carbone, $0.81\,g$ d'eau et $0.17\,g$ d'ammoniac.
La densité de vapeur de la substance est $d=2.03$
1. Trouver la formule brute du composé.
2. Écrire les formules semi-développées des amines répondant à cette formule
Exercice 8
On soumet à l'analyse $0.45\,g$ d'un composé organique azoté et l'on trouve les résultats suivants : $0.63\,g$ de vapeur d'eau ; $0.88\,g$ de dioxyde de carbone et $0.14\,g$ de diazote.
1. En représentant le composé par la formule $C_{x}H_{y}N_{z}$, écrire l'équation de sa combustion.
2. Pour déterminer la masse molaire $M$ du composé, on mesure la masse de $1$ litre de ce composé à l'état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on trouve une valeur très proche de $2\,g$
En déduire la valeur de $M.$
3. Déterminer les nombres $x$, $y$, $z$ ; puis déduire la formule brute du composé.
4. Sachant qu'il s'agit d'une amine, déterminer les formules semi- développées possibles.
On donne le volume molaire $V_{mol}=24\,L\cdot mol^{-1}$
Exercice 9
1. Quelle est la formule générale $C_{x}H_{y}N$ d'une amine aromatique ne comportant qu'un seul cycle ?
Exprimer $x$ et $y$ en fonction du nombre $n$ d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
2. L'analyse d'une telle amine fournit pour l'azote un pourcentage massique de $13.08$
2.1. Déterminer $n$
2.2. Écrire les formules semi-développées des différents isomères et donner leurs noms.
Masses molaires atomiques en $g\cdot mol^{-1}$ :
$M(C)=12$ ;
$M(H)=1$ ;
$M(O)=16$ ;
$M(N)=14$ ;
$M(CI)=35.5$