Les savons

Exercice 1

Le mot « savon » (du latin « sapo » ou du germain « saipon » selon les sources) désignait à l'origine un mélange de graisses animales et de cendres.

L'origine du savon remonte aux Sumériens il y a plus de $3000$ ans : c'était une pâte savonneuse à base de graisse et de carbonate de potassium, un détergent semblable au natron (ou carbonate de sodium) qu'utilisaient les Egyptiens pour laver leur linge ou momifier les morts.

Ce savon est employé comme remède contre les maladies de la peau, mais pas pour la toilette quotidienne ! Bien plus tard, les Germains et les Gaulois utilisent le savon comme shampooing pour éclaircir et colorer leurs cheveux.

Les élégantes Romaines ne tardent pas à l'adopter.  

Aujourd'hui un savon est fabriqué synthétiquement : c'est un mélange de carboxylates de sodium ou de potassium dont les chaînes carbonées sont non ramifiées et possèdent généralement plus de dix atomes de carbone.

Ces chaînes peuvent être saturées ou non.

 Les ions carboxylates présents dans les savons sont des bases conjuguées d'acides appelés « gras » car provenant de corps gras animaux (suifs) ou végétaux (huiles)
 
1. Donner un titre à ce texte

2. Définir les termes soulignés

3. Quelles sont les premières utilisations du savon ?

4. Donner les formules semi-développées de carboxylates de sodium ou de potassium

5. Quelle est la différence entre le savon et  le détergent ?

Exercice 2

Le processus de fabrication des deux savons est assez similaire.

Pour les produire, il faut mélanger de l'huile d'olive, de l'huile de coco, du sel et une base pour la saponification des huiles.

D'ailleurs, c'est cette base qui constitue la principale différence entre les deux savons.

Pour le savon noir, on utilise la potasse qui le rend mou, alors qu'on opte pour la soude qui permet de durcir le savon de Marseille.

La différence entre le savon noir et de Marseille réside également dans leur utilisation.

Le savon de Marseille est utilisé pour la toilette et également pour entretenir la maison et le linge.

Quant au savon noir, il est soit dédié à un usage corporel notamment en gommage car c'est un émollient naturel, soit à un usage ménager puisque c'est un nettoyant multi-usages écologique et économique qui remplace plus d'une dizaine de produits ménagers.

À noter que les deux savons sont écologiques et bons pour l'environnement.

Ils s'inscrivent donc dans une logique de développement durable. Ce sont des savons naturels qui respectent l'environnement.

En les utilisant, vous n'aurez donc aucune trace de produits chimiques à la maison.

Le savon de Marseille et le savon noir sont tous les deux naturels, efficaces et multi-usages. Pur végétal, biodégradables et sans phosphates, ils ne polluent pas les rivières et contribuent à respecter l'environnement.

1. Donner un titre à ce texte

2. Définir les termes soulignés

3. Quelles différences y a-t-il entre le savoir noir et le savon de Marseille

4. Préciser la nature du savon de Marseille et celle du savon noir

Exercice 3

$QCM$

1. L'hydrolyse basique d'un ester se nomme :
a. l'estérification           

b. la saponification         

c. acidification                            

d. oxydation

2. La soude réagit avec quelle espèce chimique pour du savon

a. un alcool

b. un acide carboxylique

c. un triglycéride           

d. le glycérol

3. Lors de la saponification d'un triglycéride, il se forme du savon et :

a. un ester

b. du glycérol                 

c. un acide carboxylique

d. un alcool

4. Une réaction de saponification est une réaction :

a. lente et totale        

b. lente et partielle

c. rapide et totale                

d. rapide et partielle

5. la partie hydrophile d'un savon :

a. n'a pas d'affinité pour l'eau   

b. a une affinité pour les corps gras  

c. a une affinité pour les corps gras

6. la partie hydrophobe d'un savon :

a. n'a pas d'affinité pour l'eau   

b. a une affinité pour l'eau     

c. a une affinité pour les corps gras

7. Le savon précipite dans une eau :

a. eau douce

b. acide               

c. neutre

d. dure                       

e. salée

8. Dans une micelle, la partie hydrophile est dirigée

a. vers l'intérieur de la structure

b. vers l'extérieur de la structure

9. La saponification est l'hydrolyse :

a. acide d'une graisse          

b. basique d'une protéine       

c. basique d'une huile     

d. basique d'une graisse

10. La formation des micelles est possible car les molécules de savon :

a. sont non-polaires                             

b. possèdent de longues chaînes non-polaires et des têtes polaires

c. possèdent de longues chaînes polaires et des têtes non-polaires

d. possèdent de courtes chaînes non-polaires et des têtes polaires

Un triglycéride est

a. un acide gras                            

b. une graisse

c. un ester
                                                          
d. un lipide                                  

e. un alcool         
 
f. un éther

Exercice 4

Répondre par vrai ou faux.

Corriger si la réponse est fausse

1. La saponification d'un ester est son hydrolyse en milieu alcalin.

2. La réaction de saponification est une réaction partielle.

3. Les savons sont des sels d'acides gras.

4. Les savons sont obtenus par saponification des triglycérides des graisses et des huiles.

5. Les triglycérides sont les triesters du glycérol.

6. Les acides gras sont des triglycérides comportant de longues chaînes carbonées linéaires.

7. Les acides gras prédominants sont les acides palmitique et stéarique.

8. Les graisses animales sont principalement des triglycérides d’acides gras insaturés.

9. Les huiles végétales sont principalement des triglycérides d’acides gras insaturés.

10.  Les sels d'acides gras à longue chaîne comportent une «tête hydrophile», groupe ionique non polaire, et une «queue hydrophobe», longue chaîne hydrocarbonée très polaire.

11. La partie non polaire du savon se dissout dans la graisse ou les huiles.

12.  Les savons sont très efficaces en «eaux dures».

13. La saponification est l'action des ions hydroxyle$OH$ sur un ester

14. les savons sont très solubles dans l'eau

15.  Les détergents sont plus utilisés que les savons car ils restent solubles en «eaux dures».

Exercice 5

Une molécule du glycérol est estérifiée soit :

$-\ $Par les trois acides gras suivants :

$C_{15}H_{31}COOH$, $C_{17}H_{35}COOH$ et $C_{17}H_{31}COOH$

$-\ $Par deux molécules de $C_{17}H_{33}COOH$ et une molécule de $C_{15}H_{31}COOH$

$-\ $Par trois molécules de $C_{17}H_{33}COOH$

1. Classer ces acides en acides gras saturés et insaturés
 
2. Écrire les équations-bilans de la réaction d'estérification et préciser les caractéristiques de cette réaction

Exercice 6

3. 1. Le glycérol a pour formule semi-développée $CH_{2}OH$ - $CHOH$ - $CH_{2}OH$

3.1.1 Quelle fonction possède ce composé ?
 
3.1.2 Quel est son nom officiel ?

3. 2. L'acide palmitique a pour formule  $C_{15}H_{31}$ - $COOH$

Le glycérol réagit avec l'acide palmitique pour donner un corps gras, la palmitine.

Écrire l'équation de la réaction.
 
3.3. La palmitine peut réagir avec un excès de soude en présence d'éthanol.

3.3.3.1. Écrire l'équation de la réaction sachant qu'il se forme du glycérol et un autre produit désigné par $P$
 
3.3.2. Quel est le nom usuel de ce type de réaction ?

Quelles sont ses caractéristiques ?

Quel est l'intérêt d'opérer à chaud ?
 
3.3.3. On fait réagir une tonne de palmitine.

Quelle masse de composé $P$ obtiendrait-on avec un rendement de $70\%$ ?
(La masse molaire de la palmitine est $M=806\,g/mol$

3.3.4. Identifier la partie hydrophile et la partie hydrophobe du composé$P$. $(c)$

Masses molaires atomiques :

$C\ :\ 12\,g/mol$ ;

$Na\ :\ 23\,g/mol$ ;

$O\ :\ 16\,g/mol$ ;

$H\ :\ 1\,g/mol$

Exercice 7

1. Écrire la formule semi-développée de l'acide butanoïque $(A)$ et celle du propan$-1-ol(B)$

2. Écrire l'équation-bilan de la réaction entre $A$ et $B.$

Nommer le composé organique $E$ obtenu.

Préciser les caractéristiques de la réaction.

3. Pour fabriquer du savon mou, on fait réagir la potasse $\left(K^{+}\;,OH^{-}\right)$ sur la butyrine.

3.1.  Recopier l'équation-bilan de la réaction et la compléter :
 
 

3.2.  Nommer cette réaction, préciser ses caractéristiques et son intérêt

Exercice 8

Les lipides sont des esters d'acides gras; ils forment la majeur partie des huiles et graisses animales et végétales.

Ils peuvent être préparés par réaction d'estérification entre un alcool et un acide carboxylique à longue chaîne carbonée appelé acide gras.

1. L'acide oléique est l'acide $(Z)$-octadéc$-9-$ènoïque, de formule : $C_{17}H_{35}-\,COOH$

1.1. Écrire l'équation-bilan de la réaction entre l'acide oléique et le propan$-1-ol$
 
1.2. Quels sont les caractéristiques de cette réaction ?

2. L'oléine est le triester de l'acide oléique et du glycérol ou propane$-1\;,2\;,3-$triol ;

on la rencontre dans l'huile d'olive.

2.1. Écrire la formule semi-développée du glycérol.

2.2. Écrire l'équation-bilan de la réaction de formation de l'oléine.

3. On fait agir sur le lipide (l'oléine), un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium et on y ajoute de l'éthanol.

Le mélange obtenu est chauffé pendant quelques minutes et on y verse de l'eau salée.

Après relargage, on observe l'apparition d'un produit $S$ d'aspect blanc jaunâtre qui se rassemble à la surface du liquide.

Il se reforme également du glycérol.

3.1.  Dans quel but ajoute-t-on de l'éthanol au mélange réactionnel ?

3.2. Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?

3.3. Pourquoi de l'eau salée est versée dans le produit de la réaction ?

3.4. En quoi consiste le relargage ? Quel est son rôle ?

3.5. Écrire l'équation-bilan de la réaction.

Quel est le nom général du produit $S$ ?

Comment nomme-t-on ce type de réaction ?

Donner deux de ses caractéristiques.
 
4. Par filtration, on récupère la phase contenant le produit $S.$

Le produit $S$, sous forme de solide,  recueilli et purifié par rinçage avec un peu d'eau salée puis séché à l'air.

4.1. Sachant que la masse d'oléine utilisée est de $2.10^{3}\,kg$, calculer la masse du produit S obtenu.

4.2. Le produit $S$ a-t-il un comportement acide, neutre ou basique vis-à-vis de l'eau ?

Exercice 9

1. L'huile d'olive contient principalement de l'oléine qui est le triester du glycérol et de l'acide oléique.

1.1. Écrire la formule semi-développée du glycérol (propan $-1\;,2\;,3-$triol)

1.2. L'acide oléique a pour formule  

$C_{17}H_{33}COOH$

Sa chaine carbonée est linéaire et présente une double liaison entre les atomes de carbone $9$ et $10$, qui adopte la configuration $Z.$

Donner sa formule développée en faisant apparaitre la stéréochimie.

2. On a préparé au laboratoire de l'oléate de sodium, en faisant réagir dans ses conditions appropriées, $10\,g$ d'oléine avec la quantité suffisante de soude.

2.1.  Comment appelle-t-on la réaction réalisée ?

2.2.  Écrire son équation bilan.

Quel est le produit obtenu avec l'oléate de sodium. ?

2.3. La réaction a été réalisée en chauffant pendant un certain temps à ébullition.

Que peut-on dire de cette réaction ?

2.4. L'anion oléate est qualifié d'amphiphile.

En se référant à la structure de cet anion, expliquer le sens de ce terme et les particularités de la structure de l'anion.

2.5. Les caractéristiques de la structure de l'anion oléate permet de l'utiliser dans une application importante de la vie courante.de quoi s'agit-il ?

3. Après avoir laissé l'oléate de sodium sécher, on a recueilli $9.5$ de ce produit.

3.1.  Calculer la masse d'oléate de sodium théorique à obtenir.

3.2. Calculer le rendement de la réaction.

Quelle autre caractéristique peut-on attribuer à la réaction de l'oléine avec la soude?
M (oléate de sodium)

Exercice 10

Le savon est une vieille invention.

D'après Pline l'Ancien, ce sont les Gaulois qui en sont les auteurs.

Il n'est devenu un produit d'usage courant que depuis le début du $XIX$ ème siècle avec les progrès de l' hygiène corporelle.

Sa fabrication industrielle a été rendue possible grâce aux travaux du chimiste français Eugène Chevreul.

Le palmitate de sodium est un savon de formule

$\left(C_{15}H_{31}COO^{-}+Na^{+}\right)$

Il est obtenu par action de la soude (hydroxyde de sodium $\left(Na^{+}+HO^{-}\right)$ sur le triglycéride dont la formule semi développée est donnée ci-dessous

.1. Étude de la réaction.

1.1. Donner le nom de la réaction qui permet de fabriquer un savon.

1.2. Cette réaction est-elle limitée ou totale ?

1.3. Compléter l'équation bilan de la réaction

1.4. Donner le nom du composé formé en même temps que le savon.

2. Fabrication industrielle du savon.

Un industriel réalise la saponification de $916\,kg$ kg d'huile de palme qui contient $44\%$ du triglycéride précédent.

2.1. Vérifier que la masse de triglycéride saponifié est égale à $403\,kg$

2.2. Calculer la masse molaire moléculaire du triglycéride utilisé.

Données :

2.3. Calculer la quantité de matière en triglycéride saponifiée.

2.4. En déduire la quantité de matière en savon obtenue.

2.5. Déterminer la masse de savon obtenue.
Donnée : $M$ (savon)$=278\,g\cdot mol^{-1}$

Exercice 11   

Synthèse et propriétés lavantes d'un savon
Des élèves d'une classe de première réalisent la synthèse d'un savon.

Cet exercice a pour objectif d'étudier quelques caractéristiques des espèces chimiques mises en jeu lors de cette synthèse d'une part et d'analyser les différentes étapes du protocole d'autre part.

Il s'intéresse enfin aux propriétés lavantes du savon.

Protocole de la synthèse d'un savon : l'oléate de sodium

Étape $1$ : verser dans un ballon :

$-\ 13.6\,g\ $d'huile d'olive (on considère que

l'huile d'olive est de l'oléine pure) ;

$-\ 20\,mL$ d'éthanol ;

$-\ 20.0\,mL$  de soude à 10 mol·L-1 (en excès) ;

$-\ $quelques grains de pierre ponce.

Étape $2$ : chauffer à reflux le mélange réactionnel pendant $20$ minutes environ.

Étape $3$ : laisser refroidir le mélange quelques minutes puis le verser dans un bécher contenant $200\,mL$ d'une solution aqueuse concentrée de chlorure de sodium.

Étape $4$ : le précipité obtenu, l'oléate de sodium, est le savon.

Il est filtré, rincé à l'eau salée, séché, puis pesé.

Équation de la réaction modélisant la synthèse de l'oléate de sodium
 

Dans les représentations semi-développées ci-dessus, les chaînes carbonées sont représentées par le symbole $«R»$ ; $R$ est un groupe qui contient $17$ atomes de carbone reliés entre eux

Données : masses molaires en $g\cdot mol^{-1}$ $M$(oléine) $=884$ ; M(hydroxyde de sodium) $=40$ ;
 
$M$ (oléate de sodium) $=304$

1. La soude et autres solides ioniques
La soude est une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.

Elle est obtenue dans le cas de cette synthèse par dissolution dans l'eau d'un échantillon d'hydroxyde de sodium $NaOH$ solide de masse $m=200\,g$ pour obtenir un volume $V=500.0\,mL$ de solution.

1.1. Exprimer, puis calculer la concentration en quantité de matière en soluté apporté de la solution de soude.

1.2. Écrire l'équation de la réaction qui modélise la dissolution de l'hydroxyde de sodium solide $NaOH(s)$ dans l'eau.

1.3. Exprimer puis calculer les concentrations en quantités de matière effectives des ions présents dans la solution de soude.

1.4. Écrire l'équation de dissolution et exprimer la concentration en soluté apporté en fonction des concentrations en quantités de matière effectives des ions pour les solutés suivants : $BaC1_{2}$

2. Analyse du protocole de synthèse du savon
On cherche à déterminer le rendement de la synthèse du savon. La masse du savon obtenu est égale à $m_{exp}=10.5\,g$

2.1. Calculer la masse théorique de savon $m_{théo}$ que l'on peut espérer obtenir.

2.2. Déterminer le rendement de cette synthèse.

Commenter.

3. Propriétés lavantes d'un savon
On s'intéresse désormais aux propriétés lavantes d'un savon.

On peut représenter schématiquement l'ion oléate, l'ion actif du savon de la façon suivante :

3.1. Caractériser les parties $1$ et $2$ des schémas de l'ion de la figure $2$ à l'aide du vocabulaire suivant :

hydrophile, hydrophobe, lipophile, lipophobe.

3.2. En déduire, parmi les schémas $3.a$ et $3.b$ de la figure $3$, celui qui peut expliquer le mode d'action d'un savon.

Décrire en un schéma et une ou deux phrases l'étape suivante menant à l'élimination de la tache de graisse lors du lavage par du savon.

Exercice 12

Le savon du Marseille est obtenu par saponification de l'oléine par la soude.  

$M_{savon }$(oléate de sodium)$=304\,g\cdot mol^{-1}$

1.2. Donner le nom des réactifs et des produits.

1.3. Quel nom donne-t-on à cette réaction ? Est-elle totale ou est-ce un équilibre chimique ?

2. On utilise $2.21\,kg$ d'oléine.
 
2.1. Quelle est la quantité de matière d'oléine utilisée.
 
2.2. Calculer les masses formées de  glycérol et de savon.

3. On saponifie $550\,kg$ d'une huile qui contient $80\%$ en masse d'oléine par une solution de soude
 
3.1. Calculer la masse d'oléine disponible dans l'huile utilisée.

3.2. Calculer la masse de savon que l'on obtient sachant que la réaction a un rendement de $85\%$

4. Un pain de toilette de masse $136.8\,g$ contient $10\%$ en masse d'oléate de sodium.
 
4.1. Calculer la masse d'oléate de sodium qu'il renferme.

Puis en déduire la quantité d'oléate de sodium correspondante

4.2. Calculer la masse d'oléine nécessaire à la synthèse du pain de toilette
5. On désire obtenir $250\,kg$ de savon (on considère que le savon est intégralement composé d'oléate de sodium).

Calculer la masse d'oléine nécessaire à la réaction si le rendement de la réaction est de $75\%$

Exercice 13

Dans un ballon, on introduit une masse$m=15.0\,g$ d'oléine (de formule brute  $C_{57}H_{104}O_{6}$ un volume
$V=20\cdot 10^{-3}\,L$ d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium  $\left(Na^{+}+HO^{-}\right)$ de concentration $C=10\,mol/L$

On chauffe à reflux pendant $30$ minutes.

Il se forme un savon de formule  $C_{17}H_{33}CO_{2}Na$

L'équation de la réaction est : $C_{57}H_{104}O_{6}+3\,H0^{-}\rightarrow\,C_{3}H_{8}O_{3}+3\,C_{17}H_{33}CO2Na$

Donnée : $M\left(C_{17}H_{104}O_{6}\right)=884\,g/mol$

1. Calculer les quantités de matière initiales des réactifs.
 
2. Déterminer les quantités de matière des réactifs

3. En déduire le réactif limitant.

4. Calculer la quantité de matière de savon à l'état final.

5. En déduire la masse de savon à l'état final.

Exercice 14

Un savon est un produit qui provient du traitement de corps gras par un produit basique.
 
On veut préparer du savon à partir d'huile d'olive, qui est un corps gras que l'on va supposer constitué uniquement d'oléine, un triglycéride provenant de l'acide oléique, qui est un acide gras de formule $C_{17}H_{33}COOH$

Pour préparer ce savon au laboratoire, on mélange $50\,mL$ d'huile d'olive, $30\,mL$ d'hydroxyde de sodium à la concentration de  $9.0\,mol\cdot L^{-1}$ et $50\,mL$ d'éthanol pur.

On rajoute quelques grains de pierre ponce et on chauffe pendant $30$ minutes le mélange à l'aide d'un montage à reflux.

On verse ensuite le mélange obtenu dans $200\,mL$ d'eau salée.

Après plusieurs lavages, filtrage et séchage, on obtient $45\,g$ de savon.

1. Qu'est-ce qu'un triglycéride ? Donner la formule de l'oléine.
 
2. Écrire l'équation de sa préparation à partir de l'acide oléique et du glycérol (propan$-1$, $2.3-$triol)

3. Comment s'appelle la réaction de fabrication du savon ?

Donner ses caractéristiques.
 
4. Écrire l'équation de cette réaction. Quelle est alors la formule du savon ?

5. Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?

Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux ?

6. Calculer les quantités de matière initiales en oléine et en hydroxyde de sodium.

Montrer que l'hydroxyde de sodium est en excès.

7. Comment s'appelle l'opération qui consiste à verser le savon dans l'eau salée ?

Pourquoi utilise-t-on de l'eau salée et non pas de l'eau douce ?

8. Calculer la quantité de matière et la masse de savon maximales que l'on peut espérer recueillir.

9. Calculer le rendement de la synthèse.

10. Le rendement est proche mais inférieur à $100\%$ expliquer pourquoi

Données :

$M(C)=12\,g\cdot mol^{-1}$ ;

$M(O)=16\,g\cdot mol^{-1}$ ;

$M(H)=1\,g\cdot mol^{-1}$ ;

$(Na)=23\,g\cdot mol^{-1}$

$M\text{ (oléine)}=884\,g\cdot mol^{-1}$

Masse volumique de l'oléine : $\rho\text{ oléine }=900\,g\cdot L^{-1}$

Exercice 15

La composition d'une savonnette montre la présence de nombreux ingrédients dont l'oléate de sodium $(A)$

La fabrication d'oléate de sodium est très lente à température ambiante

L'équation correspondant à cette réaction est :
 

1.1. Quel nom donne-t-on à la réaction ainsi écrite ?

Est-elle totale ou partielle ?

1.2. L'oléine appartient à la famille des triglycérides.

Qu'appelle-t-on triglycéride ?

1.3. Donner le nom de l'autre produit fabriqué repéré par la lettre $(B)$ dans l'équation précédente.

Quelle fonction organique est présente dans cette molécule ?

1.4. À partir de la formule de l'oléate de sodium retrouver la formule de l'acide oléique.

Cet acide gras est-il saturé ou insaturé ? Justifier.

2. Le manipulateur a effectué la réaction évoquée en utilisant $8.84\,g$ d'oléine.

Données : masses molaires :

$M$(Oléine)$=884\,g\cdot mol^{-1}$

$M$(Oléate de sodium)$=304\,g\cdot mol^{-1}$

2.1. Montrer que la quantité de matière $n_{O}$ d'oléine utilisée est $n_{O}+0.01\,mol$

2.2. En utilisant l'équation de la réaction, montrer que la quantité d'oléate de sodium fabriquée est $n_{S}=0.03\,mol$

2.3. Calculer la masse d'oléate de sodium obtenu

Exercice 16

Parmi les omégas $3$, le principal est l'acide alpha-linolénique.

Ce dernier est présent dans les poissons gras, les huiles alimentaires (particulièrement dans l'huile de colza et de lin), les noix et certains légumes verts à feuilles comme le chou, le cresson ou les épinards.

1. L'acide alpha-linolénique a pour formule
$C_{17}H_{29}-COOH$

1.1. Recopier la formule de l'acide alpha-linolénique.

Entourer et nommer le groupe caractéristique.

1.2. Cet acide est-il saturé ou insaturé?

Justifier.

Le texte fait aussi référence aux triglycérides, qui, comme les acides gras, entrent, par exemple, dans la composition des huiles.

L'équation de la réaction de formation du triglycéride, noté $D$, obtenu à partir de l'acide alpha-linolénique et du glycérol s'écrit:
 

2.1. Recopier, compléter cette équation en indiquant les formules et les noms des composés manquants et en ajustant les nombres stœchiométriques.

2.2. A quelle famille appartient le composé $D$?

Entourer le groupe fonctionnel correspondant.

2.3. Quel est le nom donné à cette réaction?

2.4. Indiquer deux caractéristiques de cette réaction.

3. Ce triglycéride étant insaturé, il est possible de l'hydrogéner pour le transformer en graisse, notée $E.$

L'équation d'hydrogénation correspondante est la suivante: $D+9\,H_{2}\rightarrow\,E$
On fait réagir une masse $m_{D}$ de triglycéride $D$ égale à $456\,g$

3.1 Montrer que la quantité de triglycéride $D$ correspondante est $n_{D}=0.523\,mol$
Données: masse molaire du triglycéride $D$ : $M_{D}=872\,g\cdot mol^{-1}$

3.2. A l'aide de l'équation de la réaction d'hydrogénation, montrer que la quantité $n_{E}$ de graisse $E$ que l'on doit obtenir est égale à $0.523\,mol$

3.3 En déduire la masse de graisse $E$ correspondante.

Données: masse molaire du composé $E$: ME= 890 g.mol-1 $M_{E}=890\,mol^{-1}$

3.4. En réalité, le rendement est de $94.0\%$

Quelle masse de graisse $E$ obtient-on?

Exercice 16

Une patiente doit passer un examen de scintigraphie de la thyroïde à l'hôpital.

Elle emprunte quelques couloirs afin de rejoindre le service approprié

Sur le chariot se trouve aussi une savonnette « à base d'huile d'olive ».

L'huile d'olive contient un corps gras (triglycéride) : l'oléine. La formule semi-développée de l'oléine est représentée sur la

figure :
 

Sur la figure  entourer et nommer le$(s)$ groupe$(s)$ caractéristique$(s)$ présent$(s)$ dans cette molécule.

2. L'oléine peut être obtenue par réaction entre l'acide oléique et le glycérol.

L'acide oléique est un acide gras insaturé.

Parmi les trois formules suivantes d'acide carboxylique, reconnaître et recopier celle de l'acide oléique

Expliquer brièvement le choix à l'aide d'une phase

3. L'oléine réagit avec l'hydroxyde de sodium pour former un savon appelé oléate de sodium et un autre produit.

3.1. Compléter les formules semi-développées et les noms dans l'équation de la réaction donnée sur la figure

3.2. Nommer cette réaction.

4. On fait réagir $10$ moles d'oléine avec un excès d'hydroxyde de sodium.

En utilisant l'équation de la réaction donnée sur la figure, déterminer la quantité de matière de savon que l'on peut espérer obtenir

Exercice 18   

Étude de la fabrication d'un savon

Les premiers savons dits " durs " ont été élaborés dans le Nord de l'actuelle Syrie au  $VIII^{ème}$  siècle (Un savon est mou si l'on utilise de la potasse, dur si on emploie de la soude).

Le savon d'Alep est obtenu par traitement à chaud d'huile d'olive par l'hydroxyde de sodium.

Le processus chimique qui aboutit au savon peut se formuler ainsi :

huile d'olive + soude = savon + glycérol
Les deux produits de la réaction sont séparés lors de l'opération de relargage.

Fabrication « en chaudron » du savon d’Alep.
La technique, pratiquée à l'ancienne, dure plus d'une semaine et comprend les quatre phases suivantes :

L'empâtage : il consiste à mettre en présence l'huile d'olive et la soude caustique dans des proportions données (de telle manière que la soude soit en quantité suffisante pour saponifier complètement l'huile) et à les mélanger intimement en les faisant bouillir en présence d'eau dans une cuve.

Le relargage : les deux produits sont séparés en ajoutant de l'eau salée.

L'ensemble se divise en deux couches.

La partie inférieure, mélangée avec de l'eau, est retirée par le fond du chaudron à travers une tubulure.

La cuisson : la pâte de savon restant dans le chaudron est chauffée à ébullition pendant de nombreuses heures avec un excès de soude caustique.

Les lavages : ils éliminent l'excès de soude restant dans le savon.

On fait bouillir la pâte de savon avec de l'eau salée en deux ou trois lavages successifs, jusqu'à ce que le savon ne contienne plus qu'une proportion donnée de soude.

Enfin, la pâte chaude du savon d’Alep est sortie de la cuve pour être étendue, sur une feuille de papier, afin qu'elle refroidisse et perde une partie de son eau.

D'après un article de la compagnie générale de cosmétique

1. D'après le texte, quels sont les réactifs de la saponification produisant le savon d’Alep ?

2. Donner la formule chimique de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ainsi que la formule du glycérol (ou propan- $1$, $2.3$ - triol).

3. Un des corps gras utilisés pour la fabrication du savon d’Alep est l'oléine de formule :

Écrire l'équation chimique de la réaction associée à la transformation qui conduit au savon d’Alep.

4. D'après le texte, quel réactif est introduit en excès lors de la saponification ?

5. Parmi les quatre techniques citées (soulignées dans le texte), laquelle est utilisée pour extraire le savon du milieu réactionnel ?

Expliquer son principe à l'aide du tableau suivant :
$$\begin{array}{|c|c|c|} \hline &\text{ Eau }&\text{Eau salée}\\ \hline \text{Savon }&\text{Peu soluble }&\text{Trés peu soluble }\\ \hline \end{array}$$

6. Les ions carboxylate présents dans ce savon comportent deux parties, une partie hydrophile et une partie hydrophobe.

Définir ces deux termes.

7. Donner la formule semi-développée de l'ion carboxylate en indiquant les deux parties précédemment citées.