EXERCICE 1

1. Nommer ces composés oxygénés suivants :

a. $CH_{3}-C(C_{2}H_{5})_{2}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{3}$                          

b. $(C_{2}H_{5})3C-CH_{2}-CHOH-CH_{3}$

c . $CH_{3}-CH=CH-CHOH-C(CH_{3})2H$                            

d. $(C_{2}H_{5})3-CCO-CH_{3}$

e. $(CH_{3})_{2}CH-CHO$                                                     

f.$ CH_{3}-C(C_{2}H_{5})-CO-CH_{3}$

2. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants:

a.$ 4- méthyl heptan -2-one$                                          

b. $3- méthyl pentan -3- ol$

c. $4-éthyl-2-méthylcyclohexan-1-ol$.                          

d. $3-méthylbutan-2-one$

e. $2,4-diméthylpentanal$                  

f. $Benzaldéhyde$.
                g. $3-méthylpentan-2-ol$.

EXERCICE 2

1.1. La combustion complète de $m=3,44g$ d’un composé organique$ B$ de formule $CxHyO$ donne de l’eau et $V=5L$ de dioxyde de carbone.

La densité de vapeur de ce composé est $d=2,97$.

Le volume molaire est $V_{M}=25L/mol$

1.1. Ecrire l’équation de cette combustion

1.2. Quelles sont les valeurs de $x$ et $y$.

En déduire la formule brute du composé.

2. Afin d’établir la structure de $B$, on verse quelques gouttes de $B$ dans un tube contenant de la $2,4 DNPH$ et on obtient un précipité jaune.

2.1. En déduire les formules semi-développées ramifiées que l’on peut envisager pour le liquide $B$.
 
2.2. Indiquer également les noms des produits correspondant à chaque formule.

3. Une solution de permanganate de potassium en milieu acide est réduite par $B$

3.1. A quelle famille de produits $B$ appartient ?

1.3.2. Indiquer le ou les noms que l’on peut retenir

1.4. Le corps $B$ est en fait l’isomère chiral (présence d’un atome de carbone lié à $4$ atomes ou groupes d’atomes différents).

Indiquer la formule semi-développée et le nom de $C$ obtenu dans la réaction de $B$ avec le permanganate de potassium.

1.5. Le liquide $B$ provient de l’oxydation ménagée d’un alcool $A$ par une solution de permanganate de potassium

Préciser son nom, sa classe et sa formule semi-développée

EXERCICE 3

On dispose de deux monoalcools saturés $(A)$ et $(B)$ de masse molaire égale à $74 g.mol^{-1}$.
 
Par oxydation ménagée avec du permanganate de potassium $KMnO_{4}$ en milieu acide, l'alcool $(A)$  donne un produit $(A_{1})$  et l'alcool $(B)$ donne un produit  $(B_{1})$.

Les composés $(A_{1})$ et $(B_{1})$ donnent un précipité jaune orangé avec la $2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H.)$.

Seul le composé $(A_{1})$  réagit avec le réactif de Schiff.

1. Donner la formule brute des alcools $(A)$ et $(B)$.

2. Déterminer les classes des alcools $(A)$ et $(B)$.

3. Trouver les formules semi-développées possibles pour les alcools $(A)$ et $(B)$ et donner leur nom.

4. En déduire les formules semi-développées possibles des produits d'oxydation $(A_{1})$ et $(B_{1})$.
 
Déterminer le nom de chacun de ces composés.

5. La déshydratation intramoléculaire de l'alcool $(A)$ conduit au $but-1-éne$.

5.1. Identifier l'alcool $(A)$.

5.2. Ecrire l'équation chimique de la réaction de déshydratation.

6. Trouver la formule semi-développée de l'alcool $(C)$ isomère de $(A)$ et qui résiste à l'oxydation ménagée par le permanganate de potassium $KMnO_{4}$ en milieu acide

EXERCICE 4

L'oxydation ménagée, par le permanganate de potassium $KMnO_{4}$ en milieu acide, d'un alcool $(A)$ de formule brute $C_{5}H_{12}O$ donne un composé $(B)$ de formule brute $C_{5}H_{10}O$.

Le composé $(B)$ donne un précipité jaune orangé avec la $2,4-D.N.P.H$ et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.

1. Préciser la nature du composé $(B)$ et la classe de $(A)$.

2. Ecrire l'équation chimique de la réaction globale d'oxydoréduction en utilisant pour les composés $(A)$ et $(B)$ les formules brutes.

3. Ecrire les formules semi-développée possibles pour $(A)$ et pour $(B)$.

4. La déshydratation intramoléculaire de $(A)$ donne un seul composé organique $(C)$.

Identifier les composés $(A), (B)$ et $(C)$.

EXERCICE 5

La combustion complète d'un échantillon d'acide butyrique de masse $m$ égale à $1,35g$, fournit $2,70g$ de dioxyde de carbone $CO_{2}$ et $1,10g$ d'eau.

1. Calculer la masse de carbone, d'hydrogène et d'oxygène contenue dans cet échantillon.

2. En déduire la composition massique centésimale et la formule brute de cet acide.

3. Donner la formule semi-développée et le nom systématique des acides répondant à cette formule brute.

4. Donner le nom systématique de l'acide butyrique sachant qu'il est à chaîne carbonée non ramifiée.

EXERCICE 6

Soit un monoacide carboxylique aliphatique saturé à trois atomes de carbone.

1. Donner le nom et la formule semi-développée de cet acide.

2. On fait réagir cet acide carboxylique sur un alcool $(A)$ saturé dont la molécule renferme $n$ atomes de carbone.

On obtient un ester $(E)$ et de l'eau.

2.1. Ecrire la formule brute de l'ester $(E)$.

2.2.  Calculer la masse molaire de l'ester $(E)$ sachant qu'il contient $27,6%$ en masse d'oxygène.

2.3.  En déduire la formule brute de l'alcool $(A)$.

3. L'oxydation ménagée de l'alcool $(A)$ fournit un produit qui donne un précipité jaune avec la $D.N.P.H$ et ne rosit pas le réactif de Schiff.

En déduire la formule semi-développée et le nom de l'alcool $(A)$.

EXERCICE 7

L'oxydation ménagée d'un composé $(A)$ à chaîne linéaire ne contenant que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène donne un composé intermédiaire $(B)$ oxydable à son tour en un dérivé $(C)$.

L'action de $(C)$ avec le méthanol fournit un composé $(D)$ de masse molaire moléculaire égale à $116g.mol^{-1}$.

1. Identifier par leur fonction organique les composés $(A), (B), (C)$ et $(D)$.

2. Ecrire pour chacun de ces composés:
2
.1. La formule brute générale en mettant en relief le groupe fonctionnel.

2.2.  La formule semi développée.

3. Indiquer un type de réaction permettant de préparer à partir de $(A)$:

3.1. Un dérivé hydrocarboné;

3.2.  Un étheroxyde.

Ecrire dans chaque cas l'équation chimique de la réaction correspondante

EXERCICE 8

Trois composés carbonylés isomères à chaîne carbonée saturée aliphatique contiennent $22,2 %$ en masse d'oxygène.

1. Déterminer leur masse molaire et leur formule brute.

2. Ecrire la formule semi développée de chacun de ces composés.

3. Préciser la formule semi développée et la classe de l'alcool permettant d'obtenir chacun de ces composés carbonylés.

EXERCICE 9

La composition massique centésimale d'un ester $(A)$ à chaîne carbonée aliphatique saturée est de $36,36 % $en masse d'oxygène.

1. Ecrire la formule brute de l'ester $(A)$ en désignant par $n$ le nombre d'atome de carbone par molécule de composé.

2. En déduire la masse molaire de l'ester $(A)$ et la valeur de $n$.

3. Donner les formules semi développées possibles de l'ester $(A)$.

4. Trouver les formules semi développées des acides carboxyliques et des alcools permettant d'obtenir tous les esters $(A)$ isomères

EXERCICE 10

La combustion complète de $0,228 g$ d'un échantillon d'un composé organique $(A)$ de formule $CxHyO$ fournit $0,583 g$ de dioxyde de carbone $CO_{2}$ et $0,239 g$ d’eau.

1. Ecrire l'équation chimique de la réaction de combustion.

2. Déterminer la formule brute de $(A)$ sachant que sa masse molaire est égale à $86 g.mol^{-1}$.

3. Ecrire les formules semi développées possibles des cétones répondant à cette formule brute et dont la chaîne carbonée la plus longue contient cinq atomes de carbone.

4. Ecrire les formules semi développées des alcools dont l'oxydation ménagée conduit à ces cétones.

EXERCICE 11

L’hydratation d’un alcène conduit à un alcool $A$, renfermant en masse $26,7 %$ d’oxygène

1. Ecrire l’équation bilan de la réaction en fonction de $n$.
 
2. Déterminer la formule brute de $A$.
 
3. Donner tous les isomères du composé $A$ avec leurs noms et leurs classes.

4. Le produit $A$ est oxydé, en milieu acide par le dichromate de potassium.

Le composé $B$ obtenu, donne un précipité jaune avec la $2,4- DNPH$ mais est sans action sur le réactif de Schiff

En déduire, en le justifiant, la formule semi-développée et le nom du composé $B$.

5. Donner les formules semi-développées et les noms de $A$ et de l’alcène de départ.

EXERCICE 12

Un composé organique $A$ de masse molaire $88g/mol$ contient environ $68,2%$ de carbone, $13,6%$ d’hydrogène et $18,2%$ d’oxygène.

1. Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et oxygène.

2. En déduire la formule brute du composé $A$, on nommera les différents isomères ainsi trouvés

3. Le composé $A$ est un alcool à chaine ramifiée.

Montrer qu’il existe cinq formules développées de $A$.

4. On fait subir à $A$ une oxydation ménagée qui conduit à u composé B. B peut réagir sur la $2,4-DNPH$ pour donner un précipité jaune.

Pourquoi cette seule expérience ne permet-elle pas de déterminer sans ambiguïté la formule développée de $A$ ?

5. Le composé $B$ ne réagit pas sur la liqueur de Fehling.

Montrer que cette constatation permet de lever l’ambigüité précédente.

6. Donner les formules semi-développées de $A$ et $B$

EXERCICE 13

Des isomères de masse molaire moléculaire $M = 72g/mol$ réagissent avec la $2,4DNPH$.

1. Déterminer le groupement fonctionnel et les formules brutes de ces composés sachant que ceux-ci n’ont que ce groupement fonctionnel et que la chaine carbonée ne présente que des simples liaisons carbone-carbone.

2. Donner les formules développées et les noms possibles des isomères

3. Quelles sont les réactions chimiques pour identifier les différents groupements fonctionnels des isomères (Préciser les réactions en citant les réactifs et les produits sans écrire les équations bilans)

EXERCICE 14

Dans un laboratoire, on dispose de trois flacons contenant trois alcools :

l’alcool $benzylique$, le $propan-2-ol $et le $méthylpropan-2-ol$ dont on a perdu les étiquettes.

Une prise d’essai du premier flacon ne réagit pas une solution acidifiée de permanganate de potassium.

Une prise d’essai du deuxième flacon réagit avec une solution acidifiée de permanganate de potassium en excès pour un donner un composé organique qui rougit le papier $pH$ humide.

Une prise d’essai du troisième flacon subit une déshydrogénation catalytique en présence de cuivre incandescent pour donner un composé organique qui donne un précipité jaune avec la $2,4-D.N.P.H$. et est sans action sur le réactif de Schiff.

1. Identifier les différents alcools contenus dans chaque flacon

2. Ecrire les équations bilans des réactions qui ont eu lieu tout en donnant la nature et le nom des composés organiques formés

EXERCICE 15

L’hydratation d’un alcène $A_{1}$ à cinq atomes de carbone et à chaine carbonée ramifiée conduit à deux composés $B_{1}$ et $B_{2}$ dont $B_{2}$ est majoritaire.
 
Le composé $B_{2}$ ne subit pas d’oxydation ménagé alors l’oxydation ménagée du composé $B_{1}$ par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit au composé $C_{1}$ qui donne un précipité jaune avec la
$2,4-D.N.P.H$. et n’a aucune action sur le réactif de Schiff.

1. Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcène $A_{1}$.

2. Cet alcène présent-il la stéréo-isomérie ? Pourquoi ?

3. Donner les formules semi-développées, les noms et la nature des composés $B_{1}, B_{2}$ et $C_{1}$.

4. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de passage de $B_{1}$ à $C_{1}$.

5. Soit $A_{2}$ l’isomère de chaine de l’alcène $A_{1}$. Déterminer sa formule semi-développée et son nom.

Représenter et nommer ses stéréo-isomères

6. L’hydratation de l’isomère de position $A_{3}$ de $A_{1}$ conduit à deux composés $B_{3}$ et $B_{2}$ dont $B_{4}$ est majoritaire.

$B_{4}$ ne subit pas d’oxydation ménagée.
 
La déshydrogénation catalytique de $B_{3}$ conduit à un composé $C_{2}$ qui rosit le réactif de Schiff.

6.1. Donner la formule semi-développée et le nom du composé $A_{3}$

6.2. Donner les formules semi-développées, les noms et la nature des composés $B_{3}, B_{4}$ et $C_{2}$.